| (3-brompropyl)acetaldehydethylacetal [1] | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C7H15Br02 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvá kapalina |
| Molární hmotnost | 211,1 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 49–51 °С (1 mmHg) °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 34399-67-2 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Acetaldehyd (3-brompropyl)ethylacetal (1-brom-3-(1-ethoxyethoxy)propan) je organická látka používaná při syntéze jako nukleofilní nebo elektrofilní činidlo pro zavedení hydroxypropylové skupiny.
Preparativní metodou pro získání činidla je přidání 3-brompropanolu-1 k vinylethyletheru v přítomnosti kyseliny dichloroctové jako katalyzátoru . Výsledná látka se čistí destilací za sníženého tlaku [1] .
Činidlo je rozpustné v základních organických rozpouštědlech [1] .
V organické syntéze našlo toto činidlo uplatnění jako nukleofilní nebo elektrofilní zdroj hydroxypropylové části. Aby byl zaveden do transformací nukleofilního typu, nejprve reaguje s lithiem v diethyletheru za vzniku 1-lithio-3-(1-ethoxyethoxy)propanu, který se poté přidá k aldehydům , ketonům , laktonům , laktamům a chlorsilanem . V posledním kroku je acetalová skupina podrobena hydrolýze , která poskytuje volnou hydroxylovou skupinu . (Existuje také podobné činidlo s tetrahydropyranovou chránící skupinou, ale acetalová skupina se hydrolyzuje za mírnějších podmínek.) Kromě organolithného činidla se používá měďnaté činidlo (pro reakce s α,β-nenasycenými ketony a alkylhalogenidy) a bylo také použito odpovídající Grignardovo činidlo [1] .
Na druhé straně, bez předběžné úpravy kovem, lze jako elektrofilní činidlo použít acetaldehyd (3-brompropyl)ethylacetal. Zejména byl použit pro alkylaci aniontů získaných deprotonací N , N - dimethylhydrazonů [1] .