Amanin
| Amanin |
|---|
| |
| Tradiční jména |
Amanin |
| Chem. vzorec |
C39H53N9O14S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Molární hmotnost |
903,955 ± 0,046 g/ mol |
| Reg. Číslo CAS |
21150-21-0 |
| PubChem |
30508 |
| ÚSMĚVY |
O=C(O)CC1N=C(O)C2N=C(O)CN=C(O)C(N=C(O)CN=C(O)C(N=C(O)C(N= C(O)C3N(C1=O)CC(O)C3)C(C)C(O)CO)CC=4C=5C=CC=CC5NC4[S+]([O-])C2)C(C) CC
|
| InChI |
InChI=1S/C39H53N9O14S/c1-4-17(2)31-36(59)41-12-28(52)42-25-16-63(62)38-21(20-7-5-6- 8-22(20)45-38)10-23(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(18(3)27(51)15-49) 47-35(58)26-9-19(50)14-48(26)39(61)24(11-30(54)55)44-34(25)57/h5-8,17-19, 23-27,31-32,45,49-51H,4,9-16H2,1-3H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H, 46,53)(H,47,58)(H,54,55)/t17-,18-,19+,23-,24-,25+,26-,27-,31-,32-,63 ?/m0/s1QCZXQEYEVLCQHL-OEPUBGLGSA-N
|
| ChemSpider |
28316 |
| LD 50 |
0,5 mg/kg (myš, orálně) |
| Toxicita |
Extrémně toxický, nejsilnější hepatotoxin, působí cytotoxicky na orgány trávicího traktu, játra a ledviny. |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Amanin je organická sloučenina , cyklický peptid (oktapeptid) obsahující osm aminokyselinových zbytků, jeden ze zástupců amatoxinů . Extrémně toxický, kontaminující , má výraznou hepatotoxicitu , ovlivňuje buňky jaterního parenchymu, hepatocyty (způsobuje lýzu a nekrózu) a také ovlivňuje buňky gastrointestinálního traktu (zejména enterocyty střeva, které způsobují jejich destrukci) a ledviny (způsobuje selhání ledvin), a proto představuje velkou hrozbu pro lidské zdraví a život.
Amanin se nachází
v plodnicích hub z rodů Amanita , Galerina a Lepiota .
Toxicita
Jako všechny amatoxiny selektivně inhibuje RNA polymerázu II , čímž zastavuje proces syntézy proteinů a nastartuje procesy buněčné lýzy . Na účinky amaninu jsou citlivé zejména buňky parenchymu jater a ledvin [1] .
Viz také
Poznámky
- ↑ M. Cochet-Meillhac; Chambon P. Živočišné DNA-dependentní RNA polymerázy. 11. Mechanismus inhibice RNA polymeráz B amatoxiny // Biochim Biophys Acta : deník. - 1974. - Sv. 353 , č.p. 2 . - S. 160-184 . - doi : 10.1016/0005-2787(74)90182-8 . — PMID 4601749 .