Andělská kyselina
| Andělská kyselina | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
kyselina (Z)-2-methylbut-2-enová | ||
| Tradiční jména | kyselina a-methylkrotonová | ||
| Chem. vzorec | C5H802 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | pevný | ||
| Molární hmotnost | 100,12 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 45 °C | ||
| • varu | 185 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 4,3 ( Ka \u003d 5,0 * 10-5 ) | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 565-63-9 | ||
| PubChem | 643915 | ||
| Reg. číslo EINECS | 209-284-2 | ||
| ÚSMĚVY | CC=C(C)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=lS/C5H802/cl-3-4(2)5(6)7/h3H,l-2H3,(H,6,7)/b4-3-UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N | ||
| CHEBI | 36431 | ||
| ChemSpider | 559009 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Andělská kyselina ( (Z)-2-methylbut-2-enová kyselina, α-methylkrotonová kyselina, trans-1,2-dimethylakrylová kyselina ) je jednosytná nenasycená karboxylová kyselina , trans - izomer kyseliny tiglinové . Jde o labilní formu, zatímco kyselina tiglinová je stabilní [1] . Pevná látka, která je rozpustná ve vodě.
Získání
- Kyselina andělská se nachází jako ester v oleji z heřmánku římského a kořeni anděliky , ze kterých ji lze získat extrakcí [1] .
- Dá se získat i synteticky. Například dehydratace kyseliny α-hydroxy-α-methylmáselné [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH3CH2C(OH)(CH3)COOH ->[kat] CH3CH=C(CH3)COOH + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/51991b19c2e16da9133ed624232bf6ac284d336d)
Fyzikální vlastnosti
Kyselina andělská je pevná látka, rozpustná v alkoholu, éteru, horké vodě [2] . Silnější kyselina než tiglinová [3] . Spalné teplo je 635 kcal/mol [4] .
Chemické vlastnosti
- Působením zředěné alkálie, koncentrované kyseliny sírové , malého množství bromu nebo při zahřátí izomerizuje na kyselinu tiglinovou, což je méně stabilní stereoizomer [1] . Poprvé to založil německý vědec I. Wislicenus v roce 1896 [5] .
- Vstupuje do esterifikačních reakcí , avšak pomaleji než kyselina tiglinová, kvůli větším sterickým překážkám [3] .
Aplikace
Kyselina andělská se používá při výrobě léků, například deriváty pyrazolidonu, aromatické látky v parfumerii, například estery kyseliny andělské a geraniolu , farnesol , alkoholy s atomy uhlíku od 8 do 15. Uplatnění nalezla také jako aromatické přísady na potravinářské výrobky. [2] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Carrer, 1960 , str. 258.
- ↑ 1 2 3 Knunyants a kol., 1998 , str. 46.
- ↑ 1 2 Fizer, 1966 , str. 117.
- ↑ Pírko, 1966 , str. 112.
- ↑ Joua, 1975 , str. 385.
Literatura
- Velký encyklopedický slovník. Chemie / Ed.: Knunyants I.L. a další - 2. vyd. - M. : Sovětská encyklopedie, 1998. - 791 s. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Karrer P. Kurz organické chemie. - L . : Chemická literatura, 1960. - 1241 s.
- L. Feather, M. Feather. Pokročilý kurz organické chemie. - M .: Chemie, 1966. - T. 1. - 680 s.
- Dzhua M. Historie chemie / ed. S.A. Pogodin. — M .: Mir, 1975. — 450 s.