| Antimycin A | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino] -8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxy-1,5-dioxonan-7-yl-3-mctylbutanoát |
| Chem. vzorec | C28H40N2O9 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 548,63 g/ mol |
| Hustota | 1,22 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 777,8 °C |
| • bliká | 424,2 °C |
| Tlak páry | 4,41 -25 mm. rt. Umění. při 25 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 642-15-9 |
| PubChem | 14957 |
| Reg. číslo EINECS | 634-284-8 |
| ÚSMĚVY | O=CNc1cccc(c10)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([CH](OC(=O)CC(C)C)[C@ H](C(=0)0[C@@H]2C)CCCCCC)C |
| InChI | InChI=1S/C28H40N2O9/cl-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17( 4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10.12-13.15-18.20, 23,25, 33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/s1UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBSA-N |
| CHEBI | 22584 |
| ChemSpider | 14246 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Antimyciny jsou skupinou sekundárních metabolitů syntetizovaných bakteriemi rodu Streptomyces [1] .
Jako aktivní složka je součástí Fintrolu, pesticidu (rybí jed), který se používá v chovu ryb , zejména v průmyslovém chovu sumců [2] .
Antimycin A se váže na Q v centru komplexu cytochromu bc 1 a inhibuje redukci ubichinonu , který z tohoto místa vytěsňuje. V důsledku toho je Q-cyklus přerušen , podle kterého enzym funguje. Komplex cytochromu bc 1 je centrálním enzymem v respiračním elektronovém transportním řetězci a významně přispívá k oxidativní fosforylaci . Inhibice tohoto komplexu prudce snižuje tvorbu elektrochemického gradientu na vnitřní mitochondriální membráně. V důsledku toho dochází ke snížení produkce ATP , protože ATP syntáze postrádá protony. Inhibice komplexu navíc podporuje tvorbu volných radikálů, zejména superoxidu [3] .
Bylo také prokázáno, že antimycin A inhibuje cyklický transport elektronů v řetězci přenosu elektronů fotosyntézy .
Bylo prokázáno, že mravenci pěstující houby z kmene Attini používají antimyciny, které jsou produkovány symbiotickými bakteriemi Streptomyces , při jejich chovu hub k potlačení růstu patogenních hub [4] . Nedávno skupina výzkumníků studujících symbiotické streptomycety izolovala shluk genů pro biosyntézu antimycinů, které byly dříve neznámé, ačkoli tato skupina sloučenin byla objevena před 60 lety. Antimyciny nejsou syntetizovány ribozomálně pomocí enzymu polyketidsyntázy [5] .