Auramin
| auramin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
auramin | ||
| Chem. vzorec | C17H22Cl _ _ _ _N 3 | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 303,83 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | rozklad, >250 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | [2465-27-2] | ||
| PubChem | 17170 | ||
| Reg. číslo EINECS | 219-567-2 | ||
| ÚSMĚVY | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C17H21N3.ClH/cl-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h 5-12,18H, 1-4H3; 1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 51876 | ||
| ChemSpider | 16254 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Auramin je organická sloučenina , diarylmethanové bazické barvivo s chemickým vzorcem C 17 H 22 ClN3 . _ Vyznačuje se čistě žlutou barvou, má karcinogenní vlastnosti, v souvislosti s nimiž byla ukončena jeho výroba v SSSR .
Synonyma: Auramin O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .
Fyzikální vlastnosti
Maximum dlouhovlnného absorpčního pásma se nachází na λ max = 420 nm. Druhý dlouhovlnný absorpční pás v důsledku větvení chromoforového systému leží v UV oblasti λ max = 372 nm a neovlivňuje barvu.
Chemické vlastnosti
Auramin není odolný proti hydrolýze, vlivem vody se při teplotách nad 70°C mění na Michlerův keton (viz níže), proto je barvení Auraminem možné při teplotách nepřesahujících 50-60°C. Kationt barviva je zadržován na barevném substrátu amfoterního (proteinová a polyamidová vlákna) nebo kyselého (acetátová, polyesterová, celulózová vlákna s taninovou skvrnou) charakteru především díky iontové interakci s kyselými - sulfo- a karboxylovými - skupinami materiálu.
Získání
Auramin se získává reakcí bis(dimethylamino)derivátů benzofenonu nebo thiobenzofenonu s amoniakem nebo amonnými solemi.
Například fosgenací N,N-dimethylanilinu vzniká Michlerův keton , který se pak fúzuje s chloridem amonným v přítomnosti bezvodého ZnCl2 .
Další metoda spočívá v kondenzaci dimethylanilinu s formaldehydem a následným zahřátím výsledného difenylmethanového derivátu na 160-200 °C v proudu suchého amoniaku se sírou a suchého NH 4 Cl v přítomnosti velkého množství suchého NaCl. NaCl v množství 10 dílů na 1 díl substituovaného difenylmethanu vytváří vyvinutou kontaktní plochu činidel s plynným amoniakem.
Původně vzniklý thioanalog (tj. rozdíl v atomu síry místo kyslíku) Michlerova ketonu dále reaguje s NH 3 a chloridem amonným.
Poznámky
- ↑ Venkataraman, 1957 , str. 805.
Literatura
- Venkataraman K. Chemie syntetických barviv. - L . : Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1957. - T. 2.
- Stepanov BI Úvod do chemie a technologie organických barviv. - ed. 3., revidováno. a další .. - M .: Chemistry, 1984.
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|