Auron

Auron  je heterocyklická chemická sloučenina, řada flavonoidů [1] , která má dva izomery s (E)- a (Z)-konfigurací. Molekula se skládá z benzofuranu vázaného na benzylidin v poloze 2. V auronech jsou chalkonové skupiny uzavřeny v pětičlenném kruhu, na rozdíl od flavonoidů, které mají kruh šestičlenný. Aurony byly popsány jako fytoalexiny , které jsou využívány rostlinami v jejich obranném mechanismu proti různým infekcím [2] . Název „auron“ pochází z latinského slova aurum (zlato) kvůli zlatožluté barvě pigmentů mnoha rostlin.

Hledání

Aurony se nacházejí v řadě květů čeledí Scrophulariaceae a Compositae . Žlutý květ hledík je pravděpodobně jedním z nejlepších zdrojů auronů. Aurony se však nacházejí také v kůře, dřevě, listech a sazenicích různých rostlin [3] .

Deriváty Auronu

Jádro molekuly auronu tvoří rodinu derivátů známých společně jako aurony. Aurony jsou rostlinné flavonoidy zodpovědné za žlutou barvu květů některých běžných zahradních druhů rostlin, jako je hledík a kosmeya [4] . Aurony se skládají z 4'-chlor-2-hydroxyauronu (C15H11O3Cl) a 4'-chlorauronu (C15H9O2Cl), které se také nacházejí v hnědém jílu Spatoglossum variabile [3] .

Většina auronů má (Z)-konfiguraci, která je podle Austinova modelu 1,[3] stabilnější, ale existují i ​​izomery s (E)-konfigurací, jako je (E)-3'-O-β -d-tetrahydroxy-7,2'-dimethoxyauron nalezený v Gomphrena agrestis [5] .

Biosyntéza

Biosyntézu auronů spouští koenzym Koumaryl-A.[5] Syntéza auresidinu za katalýzy chalkonů , které podléhají hydroxylaci následované oxidačními cykly [4] .

Biologická aktivita

Aurony mají různé biologické aktivity, včetně antivirové, antibakteriální, antifungální [6] , protizánětlivé, protinádorové, antimalarické, antioxidační, neurofarmakologické aktivity [7] [2] .

Poznámky

1. ↑ Toru Nakayama. Enzymology of auron biosynthesis  (anglicky)  // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2002-12-01. — Sv. 94 , iss. 6 . - str. 487-491 . — ISSN 1389-1723 . - doi : 10.1016/S1389-1723(02)80184-0 .
2. ↑ 1 2 Ghaneya S. Hassan, Hanan H. Georgey, Riham F. George, Eman R. Mohamed. Aurony a furoaurony: Biologické aktivity a syntéza  (anglicky)  // Bulletin Farmaceutické fakulty Káhirské univerzity. — 2018-12-01. — Sv. 56 , iss. 2 . — S. 121–127 . — ISSN 1110-0931 . - doi : 10.1016/j.bfopcu.2018.06.002 .
3. ↑ 1 2 Atta-Ur-Rahman, Muhammad Iqbal Choudhary, Safdar Hayat, Abdul Majeed Khan, Aftab Ahmed. Dva nové aurony z mořské hnědé řasy Spatoglossum variabile  // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2001. - T. 49 , no. 1 . — S. 105–107 . - doi : 10.1248/cpb.49.105 .
4. ↑ 1 2 Toru Nakayama, Takuya Sato, Yuko Fukui, Keiko Yonekura-Sakakibara, Hideyuki Hayashi. Analýza specificity a mechanismus syntézy auronu katalyzovaný aureusidinsyntázou, homologem polyfenoloxidázy zodpovědným za zbarvení květů  //  FEBS Letters. - 2001-06-15. — Sv. 499 , iss. 1-2 . — S. 107–111 . - doi : 10.1016/S0014-5793(01)02529-7 .
5. ↑ Eliane O. Ferreira, Marcos J. Salvador, Elizabeth M. F. Pral, Silvia C. Alfieri, Izabel Y. Ito. Nový heptasubstituovaný (E)-auronový glukosid a další aromatické sloučeniny Gomphrena agrestis s biologickou aktivitou  (anglicky)  // Zeitschrift für Naturforschung C. - 2004-08-01. — Sv. 59 , iss. 7-8 . — S. 499–505 . — ISSN 1865-7125 . - doi : 10.1515/znc-2004-7-808 .
6. ↑ Caleb L. Sutton, Zachary E. Taylor, Mary B. Farone, Scott T. Handy. Antifungální aktivita substituovaných auronů  (anglicky)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-02-15. — Sv. 27 , iss. 4 . — S. 901–903 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.01.012 .
7. ↑ Guoqing Sui, Tian Li, Bingyu Zhang, Ruizhi Wang, Hongdong Hao. Nedávné pokroky v syntéze a biologických aktivitách auronů  //  Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 1. 1. 2021. — Sv. 29 . — S. 115895 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2020.115895 .