Benzylkyanid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 1. ledna 2020; kontroly vyžadují 6 úprav .| benzylkyanid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-fenylacetonitril, benzylkyanid | ||
| Zkratky | BnCN | ||
| Tradiční jména | Benzylkyanid, nitril kyseliny fenyloctové, fenylacetonitril, α-kyantoluen, α-toluennitril | ||
| Chem. vzorec | C8H7N _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | C6H5CH2CN _ _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 117,15 g/ mol | ||
| Hustota | 1,0205 [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -23,8 °C | ||
| • varu | 233,9 ± 0,2 °C | ||
| • bliká | 106 °C | ||
| • zapalování | 115 °C | ||
| • samovznícení | 498 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 140-29-4 | ||
| PubChem | 8794 | ||
| Reg. číslo EINECS | 205-410-5 | ||
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)CC#N | ||
| InChI | InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 25979 | ||
| ChemSpider | 13839308 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 0,8 mg/m³ | ||
| LD 50 | 78 mg/kg a 149 mg/kg (myši a krysy) | ||
| Toxicita | Třída nebezpečí 2 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Benzylkyanid je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 8 H 7 N, bezbarvá olejovitá kapalina s aromatickým zápachem. Poprvé ho získal Stanislao Cannizzaro v roce 1855 reakcí kyanidu draselného s benzylchloridem .
Synonyma: nitril kyseliny fenyloctové, fenylacetonitril, α-kyantoluen [2] .
Fyzikální a chemické vlastnosti
Bezbarvá kapalina s aromatickým zápachem. Molární hmotnost je 117,15 g/mol, bod tání −23,8 °C, bod varu 233,9 ± 0,2 °C (760 mm Hg), 107 °C (12 mm Hg) [2] .
Mísitelný s etherem a alkoholem v libovolném poměru, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech, nerozpustný ve vodě [2] .
Získání
Benzylkyanid lze připravit reakcí benzylchloridu s kyanidem sodným :
Použití
Benzylkyanid se používá ve farmaceutickém průmyslu k syntéze řady léčiv: bendazol (dibazol), fenakon, amfetamin , methylfenidát , sibutramin , venlafaxin , levokabastin [3] , chlorfenamin [3] [4] , pyrimethamin [3] , isoaminil, oxeladin , pentapeptid, pentoxyverin [5] , triamteren (dyrenium) [6] , alonimid, fenobarbital [3] [7] , pentapiperid, dropenin [3] [8] , disopyramid [3] , ketobemidon a pethidin [3] .
Používá se také k výrobě brombenzylkyanidu a pesticidu Valexon (Volaton, Phoxim).
Zabezpečení
Dráždí kůži a oči. Při hoření se uvolňuje toxická kyselina kyanovodíková (kyanovodíková) .
Právní status
V USA je to látka seznamu I Enforcement Administration .
V EU není zařazen do seznamu regulovaných látek podle směrnice Evropského parlamentu a Evropské rady č. 273/2004 [9] .
V Rusku je benzylkyanid zahrnut v tabulce III prekurzorů , jejichž oběh v Ruské federaci je omezený a pro které je povolena výjimka z určitých kontrolních opatření. Udává se koncentrace 40 % nebo více.
Poznámky
- ↑ David R. Lide. Příručka chemie a fyziky CRC . — 81. vydání. - 2000. - S. 3 -23. - ISBN 978-0-84930-481-1 .
- ↑ 1 2 3 Smirnov, 1988 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Encyklopedie farmaceutické výroby . - 3. vydání. Elsevier Science, 2008 - ISBN 978-0-81551-526-5 .
- ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Dekyanation of Nitriles by Alkali Fusion // Synthetic Communications : deník. - 1980. - Sv. 10 , č. 12 . - S. 939-945 . - doi : 10.1080/00397918008061855 .
- ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Léky na kašel (neopr.) // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a08_013 .
- ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretika (neopr.) // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_029 .
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Anthony; Smith, Peter; a Tatchell, Austin. Vogelova učebnice praktické organické chemie 5. vyd . - London: Longman Science & Technical, 1996. - S. 1174-1179. — ISBN 9780582462366 .
- ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytika (neopr.) // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a24_515 .
- ↑ Nařízení Evropského parlamentu a Rady č. 273/2004 Archivováno 6. září 2013 na Wayback Machine
Literatura
- Smirnov S. K. Benzyl kyanid // Chemická encyklopedie : v 5 svazcích / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M . : Sovětská encyklopedie , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 261. - 623 s. — 100 000 výtisků. - ISBN 5-85270-008-8 .