| Vinyl magnesium bromid [1] | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C2H3BrMg _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 131,26 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 1826-67-1 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Vinylmagnesium bromid je organokovové činidlo, Grignardovo činidlo , používané v organické syntéze k zavedení vinylové skupiny do cílových sloučenin. Reaguje se širokou škálou elektrofilních činidel a je komerčně dostupný jako roztok v tetrahydrofuranu [1] .
Vinylmagnesiumbromid je komerčně dostupný jako 1M roztok v tetrahydrofuranu. Laboratorně se připravuje in situ z vinylbromidu a hořčíku v tetrahydrofuranu. Roztok tohoto činidla v THF musí být chráněn před ohněm a skladován v inertní atmosféře. Postupem času se činidlo v roztoku může rozložit, proto se před použitím titruje , aby se stanovila přesná koncentrace. Typickou metodou je titrace pomocí mentolu nebo standardizovaného roztoku 2-butanolu v přítomnosti indikátoru 1,10-fenantrolinu . Může být také použita titrace roztokem jódu a chloridu lithného v tetrahydrofuranu. Pokud byl roztok vinylmagnesiumbromidu skladován po dlouhou dobu, mohou být také titrovány jeho rozkladné produkty. V tomto případě se jeho koncentrace stanoví reakcí s 9-anthraldehydem , čímž se stanoví výtěžek výsledného alkoholu pomocí HPLC . Rovněž je popsán způsob stanovení koncentrace organohořečnatých sloučenin v roztoku pomocí1H NMR [ 1 ] .
Vinylmagnesium bromid reaguje s širokou škálou elektrofilů: aldehydy , ketony , estery , laktony , anhydridy , chloridy kyselin , karboxylové kyseliny , nitrily , amidy , epoxidy , allylhalogenidy atd. Při komplexaci vinylmagnesium bromidu (CH2 TDA- 1 N 2 OCH 2 CH 2 OMe) 3 vzniká práškové činidlo, které lze zavádět do reakcí v uhlovodíkových rozpouštědlech ( toluen , cyklohexan ) jako běžné Grignardovo činidlo [1] .
Zpracování vinylmagnesiumbromidu s bezvodým chloridem ceritým poskytuje odpovídající organoceriové činidlo, které se účinně přidává ke snadno enolizovatelným karbonylovým sloučeninám . V přítomnosti mědi poskytuje vinylmagnesiumbromid produkty konjugované adice k nenasyceným ketonům. V přítomnosti měďných solí také vinylmagnesiumbromid reaguje s alkylhalogenidy a epoxidy, avšak pro stereoselektivní otevření cyklohexenoxidu je zapotřebí velmi čistý jodid měďný [1] .
V přítomnosti komplexů niklu a palladia se vinylmagnesiumbromid slučuje s arylhalogenidy, vinylhalogenidy a vinylkarbamáty [1] .