Hydrosloučeniny

Hydrazosloučeniny - 1,2-diarylhydraziny , sloučeniny obsahující hydrazoskupinu -NH-NH-, spojené se dvěma aromatickými , obvykle identickými, radikály Ar-NH-NH-Ar', jakož i jejich N-substituované deriváty Ar-NR- NR'- Ar' [1] .

Název pochází od jejich předchůdců – azosloučenin Ar-N=N-Ar, ze kterých se syntetizují redukcí (hydrogenací).

Nomenklatura

• Pokud v substitučních zbytcích nejsou žádné prioritní skupiny, potom se sloučenina nazývá substituovaný hydrazinový derivát, například 1-methyl-2-fenylhydrazin.
• Pokud existuje prioritní skupina, pak se skupina −NH−NH− označuje předponou hydrazi-(hydrazino), například kyselina p- ( N' -methylhydrazino)benzoová.
• Pokud je skupina -NH-NH- připojena ke stejnému atomu, pak je označena předponou hydrazi-, například kyselina hydrazoctová.

Získání

Aromatické hydrazosloučeniny se získávají redukcí nitrosloučenin v alkalickém prostředí ( zinkový prach nebo elektrolyticky):

Vlastnosti

• Působením silných redukčních činidel tvoří aromatické hydrazosloučeniny aminy : Ar-NH-NH-Ar + 2 H → 2 ArNH2 .
• S kyslíkem se hydrazosloučeniny oxidují na azosloučeniny : Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
• Působením minerálních kyselin dochází k izomerizaci aromatických hydrazo sloučenin na diaminodifenyly (viz benzidinový přesmyk ).

Zástupci

• 1,2-difenylhydrazin ( hydrazobenzen ) je nejjednodušší aromatická hydrazo sloučenina, C 6 H 5 −NH−NH−C 6 H 5 , objevená N. N. Zininem (1845). Světle žluté krystaly s teplotou tání 126-131 °C.
• l-fenyl-2-ethylhydrazin.

Aplikace

Praktický význam mají aromatické hydrazosloučeniny. Ar−NH−NH−Ar jsou bezbarvé krystalické látky s velmi slabými zásaditými vlastnostmi, nerozpustné ve vodě, rozpustné v alkoholu, etheru, benzenu. Aromatické hydrazosloučeniny se ve velkém množství získávají jako meziprodukty při výrobě benzidinu a jeho derivátů ( tolidin , dianisidin aj.), které jsou důležitými výchozími materiály pro výrobu azobarviv.

Odkazy

• Hydra sloučeniny - článek z Velké sovětské encyklopedie . 
• Hydrazo sloučeniny // Encyklopedický slovník Brockhausa a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.

Literatura

• Příručka chemika / Redakční rada: Nikolsky B. P. et al. - 2. vyd., revidováno .. - L . : Chemie, 1988. - T. dodatek. — 508 str.
• Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M . : Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1. - 623 s.

Poznámky

1. ↑ hydrazosloučeniny // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 24. února 2021. Archivováno z originálu dne 18. ledna 2021. (neurčitý)