| Dihydrouridin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1-( 2R , 3R , 4S , 5R )-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3 -diazinan-2,4-dion |
| Tradiční jména |
3,4-dihydrouridin 3,4,5,6-tetrahydrouridin 5,6-dihydrouridin |
| Chem. vzorec | C9H14N2O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 246,217 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 5627-05-4 |
| PubChem | 94312 |
| Reg. číslo EINECS | 822-987-4 |
| ÚSMĚVY | C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8, 12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N |
| CHEBI | 23774 |
| ChemSpider | 85115 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Dihydrouridin (označovaný jako D , DHU nebo UH2 ) je pyrimidin , který vzniká přidáním dvou atomů vodíku k uridinu , čímž se z něj stane plně nasycená sloučenina bez dvojných vazeb. Dihydrouridin se vyskytuje v molekulách tRNA a rRNA jako nukleosid ; jeho odpovídající dusíkatá báze se nazývá 5,6-dihydrouracil .
Díky své neplanární struktuře narušuje dihydrouridin stohovací interakce ve šroubovici RNA a destabilizuje ji. Kromě toho dihydrouridin stabilizuje konformaci C2'- endo cukru, která je mobilnější než konformace C3'- endo , a tento účinek se rozšiřuje na sousední 5'-zbytek. Takže zatímco pseudouridin a 2'-O-methylace stabilizují lokální strukturu RNA , dihyrouridin dělá pravý opak [1] .
tRNA organismů rostoucích při nízkých teplotách ( psychrofilové ) má zvýšený obsah 5,6-dihydrouridinu (o 40-70 % více než v průměru), což dává potřebnou lokální mobilitu tRNA při teplotách blízkých i pod bodem mrazu [2] .