| Kyselina diglykolová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Kyselina diglykolová |
| Chem. vzorec | HOOCCH 2 OCH 2 COOH |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,09 g/ mol |
| Hustota | 1,486 [2] |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 143 °C [1] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 110-99-6 |
| PubChem | 8088 |
| Reg. číslo EINECS | 203-823-5 |
| ÚSMĚVY | C(C(=O)O)OCC(=O)O |
| InChI | InChI=lS/C4H6O5/c5-3(6)1-9-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 169983 |
| ChemSpider | 7797 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina diglykolová je alifatická dikarboxylová kyselina .
Strukturálně se jedná o anhydrid kyseliny glykolové , tvořený typem etherů z jejích dvou molekul, když je eliminována jedna molekula vody [3] :
2HOOC-CH 2 - OH - H2O \u003d HOOCCH 2 OCH 2 COOH
Kyselina diglykolová je bílá pevná látka bez zápachu. Je vysoce rozpustný ve vodě, odkud krystalizuje ve formě jednoklonných hranolů. Při vlhkosti vzduchu vyšší než 72 % a teplotě 25 °C tvoří monohydrát [4] .
1) Oxidace diethylenglykolu koncentrovanou kyselinou dusičnou. Navrhl S. A. Wurtz v roce 1861 [5] :
Oxidace diethylenglykolu vzduchem, kyslíkem nebo ozonem zabraňuje použití kyseliny dusičné [6] . V přítomnosti platinového katalyzátoru se oxidací na vzduchu dosahuje výtěžnosti 90 % [7] a při použití vizmutoplatinového katalyzátoru dosahuje výtěžnost 95 % [8] .
2) Z kyseliny chloroctové zahříváním s roztokem hydroxidu sodného [9] :
Diestery kyseliny diglykolové s rozvětvenými vyššími mastnými alkoholy lze použít jako změkčovadla pro polyvinylchlorid [10] .
Roztoky kyseliny diglykolové byly navrženy pro odstraňování vápenných usazenin v plynových a ropných vrtech, jakož i ve výměnících tepla nebo parních kotlích [11] .
Kyselina diglykolová vzniká v těle při oxidaci diethylenglykolu, což může vést k těžkým komplikacím s fatálním koncem [12] .