Iridoidy

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. června 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Iridoidy jsou třídou sekundárních metabolitů , které se vyskytují v široké škále rostlin a některých zvířat, včetně hmyzu . Tyto monoterpeny jsou syntetizovány z isoprenu a jsou často meziprodukty v biosyntéze alkaloidů .

Základem struktury iridoidů je bicyklická struktura sestávající z cyklopentanového kruhu anelovaného šestičlenným heterocyklem obsahujícím kyslík - tetrahydropyranem . Příkladem chemické struktury je iridomyrmecin  , ochranná látka syntetizovaná u mravenců rodu Iridomyrmex , díky níž iridoidy dostaly své jméno. Štěpení vazby v cyklopentanovém kruhu vede k podtřídě známé jako seco-iridoidy, jako je amarogentin . Iridoidy se obvykle vyskytují v rostlinách jako glykosidy a jsou nejčastěji spojovány s glukózou.

Iridoidy jsou syntetizovány rostlinami především jako obrana proti býložravým zvířatům , hmyzu nebo napadení mikroorganismy .

V souladu s touto funkcí jsou iridoidy na rozdíl např. od karotenoidů nebo flavonoidů velmi stabilní a nedochází k jejich zničení při dlouhodobém skladování nebo tepelné úpravě léčivých rostlin, které je obsahují. Díky svým baktericidním a antioxidačním vlastnostem mohou iridoidy fungovat jako přírodní konzervant.

Význam v medicíně

Iridoidy, které se nacházejí v mnoha léčivých rostlinách , jsou často základem jejich farmakologického účinku. Mají širokou škálu biologických aktivit, včetně kardiovaskulárních, antioxidačních, antihepatotoxických, choleretických, hypoglykemických, analgetických, protizánětlivých, antimutagenních, antispasmodických, protinádorových, antivirových, imunomodulačních a laxativních [1] [2] .

Pro lidi a jiné savce mají iridoidi často hořkou chuť.

Aucubin a catalpol jsou dva nejběžnější iridoidy v rostlinné říši. Iridoidi jsou široce rozšířeni v čeledi hvězdnicovitých , jako je vřes , Loganiaceae , hořec , madder , verbena , hluchavkovité , olivovník , jitrocel , norichaceae , kozlík lékařský a otočný . Některé rostliny obsahují ve svých plodech iridoidy, např. borůvky , brusinky . Plody citrusové rostliny Morinda (noni) obsahují 12 druhů iridoidů, které určují všestrannou biologickou aktivitu této rostliny, především kyseliny acetylasperulosidové a deacetylasperulosidové . Jejich koncentrace výrazně závisí na regionu pěstování ovoce [3] .

Poznámky

  1. Dinda B, Debnath S, Banik R. Přirozeně se vyskytující iridoidy a sekoiridoidy. Aktualizovaná recenze, část 4.  ( PDF) S. 803-832. Chemický a farmaceutický bulletin. (červenec 2011). Datum přístupu: 25. června 2013. Archivováno z originálu 4. března 2016.
  2. Tundis R, Loizzo MR, Menichini F, Statti GA, Menichini F. Biologické a farmakologické aktivity iridoidů: nedávný vývoj.  (anglicky) S. 399-420. Mini-recenze v lékařské chemii (duben 2008). Archivováno z originálu 4. října 2012.
  3. Deng S., West B., Palu A., Jensen C., Deng S. Stanovení a srovnání hlavních iridoidů v různých částech rostliny Morinda citrifolia (noni) a jejích kultivačních lokalitách . Fytochemická analýza (únor 2011). - překlad http://naukanoni.ru . Archivováno z originálu 4. října 2012.