Adkinsův katalyzátor

Adkinsovým katalyzátorem  je chromit měďnatý, komplexní anorganická sloučenina o složení Cu 2 Cr 2 O 5 , která se používá pro katalýzu v organické syntéze. Často obsahuje oxid barnatý. Poprvé byl popsán v roce 1908 [1] Jeho složení lze popsat dvěma chemickými vzorci: Cr 2 CuO 4 CuO BaCrO 4 a Cu 2 Cr 2 O 5 . Posledně jmenovaná forma, otrávená chinolinem, se často používá ke katalýze dekarboxylačních reakcí. Katalyzátor Cr 2 CuO 4 · CuO · BaCrO 4 se získá přidáním roztoku obsahujícího dusičnan barnatý a dusičnan měďný do roztoku chromanu amonného. Výsledná směs se kalcinuje při 350-400 °C. [2]

Příklady aplikací v organické syntéze

• Redukce aldehydů a ketonů na odpovídající alkoholy. Například redukce produktu získaného acylovou kondenzací kyseliny sebakové s tímto katalyzátorem vede k 1,2-cyklodekandiolu. [3]
• Regenerace 2-furylalkoholů na 1,5-pentadioly při 250-300 °C a tlaku vodíku 23-41 MPa. [čtyři]
• Dekarboxylace kyseliny α-fenylskořicové na cis-stilben . [5]

Redukce vodíkem probíhá při relativně vysokém tlaku (asi 135 atm.) a teplotě (150-300°C) a nazývá se „hydrogenační bomba“. Aktivnější katalyzátory vyžadující méně přísné podmínky bývají založeny na použití drahých kovů, jako je platina .

Poznámky

1. ↑ Gröger, M. "Über Ammoniumdoppelchromate" Zeitschrift fur anorganische Chemie svazek 58, str. 412-426 (1908).  (nedostupný odkaz)
2. ↑ Lazier, WA; H. R. Arnold, H. „Copper Chromite Catalyst“ Organic Syntheses, Collected Volume 2, str. 142 (1943). Archivováno 9. října 2010 na Wayback Machine
3. ↑ Blomquist, AT; Goldstein, A. "1,2-Cyclodekandiol" Organic Syntheses Collected Volume 4, str.216. Archivováno 9. října 2010 na Wayback Machine
4. ↑ Kaufman, D.; Reeve, W. "1,5-pentandiol" Organic Syntheses, Collected Volume 3, str. 693 (1955). Archivováno 9. října 2010 na Wayback Machine
5. ↑ Spony, RE; Wheeler, N. C. "cis-Stilbene" Organic Syntheses, Collected Volume 4, str. 857 (1963).  (nedostupný odkaz)