Chorrol

Chorrol
Všeobecné
Systematický
název		 22,23-dihydro-21H-korin
Chem. vzorec C19H14N4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 298,121857 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 26444-09-7
PubChem 6857582
ÚSMĚVY   C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C4=NC(=CC5=CC=C(N5)C=C1N2)C=C4
InChI   InChI=1S/C19H14N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21- 15)9-12(1)20-14/h1-11,20-22HLYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 5256918 a 21429427
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Corrol (oktadehydrokorrin) je aromatická organická sloučenina ve formě corrinového kruhu, je to chelát přechodného kovu .

Syntéza

Corrole lze získat v organické syntéze kondenzační reakcí benzaldehydu s pyrrolem ve směsi voda/ methanol / kyselina chlorovodíková za vzniku otevřeného bilanu (tetrapyrranu) s následnou oxidací a uzavřením kruhu v přítomnosti p -chloranilu [1] :

Aplikace

Chorrol se používá k získání biomimetik s fotosenzitivními vlastnostmi. [2] Deriváty korolů v komplexu s manganem se používají jako mimetika superoxiddismutázy . [3]

Poznámky

  1. ↑ Efektivní syntéza meso-substituovaných korolů ve směsi H2O-MeOH Beata Koszarna a Daniel T. Gryko J. Org. Chem. ; 2006 ; 71(10) pp 3707–3717. doi : 10.1021/jo060007k
  2. ↑ Flamigni L., Gryko DT Fotoaktivní pole založená na korole  (anglicky)  // Chem Soc Rev : deník. - 2009. - Červen ( roč. 38 , č. 6 ). - S. 1635-1646 . - doi : 10.1039/b805230c . — PMID 19587958 .
  3. ↑ Iranzo O. Manganové komplexy vykazující aktivitu superoxiddismutázy: rovnováha mezi různými faktory   // Bioorg . Chem. : deník. - 2011. - Duben ( roč. 39 , č. 2 ). - str. 73-87 . - doi : 10.1016/j.bioorg.2011.02.001 . — PMID 21397291 .

Literatura


Odkazy