| xanthopterin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2-amino-1,5-dihydropteridin-4,6-dion |
| Chem. vzorec | C6H5N5O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | oranžově žluté krystaly |
| Molární hmotnost | 179,1362 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | >360 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 119-44-8 |
| PubChem | 8397 |
| Reg. číslo EINECS | 204-325-0 |
| ÚSMĚVY | C1=NC2=C(C(=O)N=C(N2)N)NC1=O |
| InChI | InChI=lS/C6H5N5O2/c7-6-10-4-3(5(13)11-6)9-2(12)1-8-4/hlH,(H,9,12)(H3,7,8, 10,11,13)VURKRJGMSKJIQX-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 8091 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Xanthopterin je žlutá, krystalická látka vyskytující se v přírodě především v motýlích křídlech (izolovaných v roce 1889 Frederickem Gowlandem Hopkinsem [1] ) a v moči savců [2] . V roce 1924 Otto Heinrich Wieland a Clemens Schopf izolovali xanthopterin v čisté formě z křídel řešetláku [3] . Strukturu xanthopterinu určil v roce 1940 Robert Purrmann [4] .
Mikroorganismy se zpracovávají na kyselinu listovou [5] . Je konečným produktem metabolismu nekonjugovaných pteridinových sloučenin. Vysoké hladiny látky se nacházejí u pacientů s onemocněním jater [6] [7] .
V roce 2010 skupina izraelských a britských vědců dokázala [8] , že xanthopterin pigment ve žlutém pruhu na břiše orientálního sršně absorbuje sluneční světlo a přeměňuje ho na elektřinu. Možná i z tohoto důvodu jsou tito sršni aktivnější za slunečných dnů [9] [10] .
Krystalová struktura xanthopterinu nebyla dosud stanovena kvůli obtížím při pěstování vhodných krystalů. Naproti tomu krystal hydrochloridu xanthopterinu lze zkoumat pomocí rentgenového záření: má 4,6-dioxo strukturu, ve které dochází k protonaci na N(3) [11] .
Xantopterin poměrně snadno oxiduje na sedmé pozici kruhu a přeměňuje se na leukopterin .
Purrmann získal xanthopterin z 2,4,5-triamin-6-hydroxypyrimidinu a kyseliny dichloroctové ve dvou krocích [12] a Koshara v jednom kroku s použitím kyseliny glyoxylové [13] .