Neproteinogenní aminokyseliny (také nekódující ) - aminokyseliny, které se nepodílejí na biosyntéze bílkovin [1] , mnohé z nich jsou toxiny a enzymové inhibitory různých metabolických reakcí . Je známo přes 400 přirozeně se vyskytujících aminokyselin a možná více než tisíc jejich kombinací.
Neproteinogenní aminokyseliny jsou na rozdíl od proteinogenních (u některých prokaryot pouze 21 + 1) rozmanitější, zejména ty, které se nacházejí v houbách a vyšších rostlinách . Proteinogenní aminokyseliny se podílejí na stavbě mnoha různých proteinů bez ohledu na typ organismu a neproteinogenní aminokyseliny mohou být i toxické pro organismus jiného druhu, chovají se jako běžné cizorodé látky ( xenobiotika ). Například hypoglycin , kanavanin, kyselina dienkolová a β-kyanoalanin izolované z rostlin jsou pro člověka jedovaté. Kromě toho neproteinogenní aminokyseliny plní různé funkce u zvířat a lidí.
Někdy existuje úzký strukturní vztah mezi neproteinogenními a proteinogenními aminokyselinami. Alaninu tedy odpovídá více než 30 derivátů, které se liší substituenty atomu vodíku methylové skupiny. Substituentem může být aminoskupina, jako je kyselina 1,2-diaminopropanová, která se vyskytuje v rostlinách čeledi mimózy ; může se vytvořit cyklopropanový kruh, jako v aminokyselinách hypoglycin a 1-aminocyklopropakarboxylová kyselina nalezená v různých ovocích .
Některé neproteinogenní aminokyseliny jsou toxické díky své schopnosti napodobovat struktury proteinogenních aminokyselin, jako je thialisin. Jiné jsou svou strukturou podobné neurotransmiterovým aminokyselinám , mají neurotoxicitu, např. kyselina quiskvalová, kanavanin a kyselina azetidin-2-karboxylová [2] .