Pentachlorfenol
| pentachlorfenol [1] [2] | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C6Cl5OH _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 266,34 g/ mol |
| Hustota | 1,978 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 188-191 °C |
| • varu | 310 °C |
| • rozklad | 588±1℉ [3] |
| Tlak páry | 0,0001 ± 0,0001 mmHg [3] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 87-86-5 |
| PubChem | 24898341 |
| Reg. číslo EINECS | 201-778-6 |
| ÚSMĚVY | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O |
| InChI | InChI=lS/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HIZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SM6300000 |
| CHEBI | 17642 |
| ChemSpider | 967 |
| Bezpečnost | |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H301+H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351 , H410 |
| preventivní opatření. (P) | P201 , P273 , P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P310 |
| signální slovo | Nebezpečný |
| piktogramy GHS |
   |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Pentachlorfenol je organická látka patřící do třídy fenolů . Používá se jako činidlo pro tvorbu aktivovaných esterů při syntéze peptidů [1] .
Získání a manipulace
Pentachlorfenol je komerčně dostupný. Pro čištění se rekrystalizuje z ethanolu (jako jednoklonné hranoly ) nebo benzenu (jehličky) a suší se ve vakuu. Pentachlorfenol je vysoce toxický; potenciální teratogen . Vdechnutí, požití a vstřebání kůží může být smrtelné. Skladujte jej na chladném a suchém místě [1] .
Struktura a fyzikální vlastnosti
Pentachlorfenol je rozpustný v diethyletheru , ethanolu , horkém benzenu , naftě ; nerozpustný ve vodě [1] .
Aplikace
Hlavní oblastí použití pentachlorfenolu je syntéza peptidů, kde působí jako činidlo pro aktivaci karboxylové skupiny a v důsledku toho usnadňuje tvorbu amidové vazby mezi karboxylovými kyselinami a aminy . Použití pentachlorfenyletherů bylo poprvé hlášeno v roce 1965, i když před tím byly krátké zprávy [1] .
Výhodou pentachlorfenylové aktivační skupiny je, že je vysoce kompatibilní s benzyloxykarbonylovou skupinou a terc -butylovou skupinou. Navíc se pentachlorfenylestery aminokyselin a peptidů snadněji čistí, protože mají obecně vyšší teploty tání než jiné aktivované estery [1] .
| Aktivovaný ether | X \u003d OC 6 Cl 5 | X \ u003d OC6H2CI3 _ _ | X \ u003d OC6H4NO2 _ _ |
|---|---|---|---|
| Cbz-Ala-X | 172–173 | 104 | 78 |
| Cbz-Val-X | 144 | 94 | 66 |
| Cbz-Gly-X | 185 | 107–108 | 128 |
| Cbz-Phe-X | 158 | 142 | 126 |
Mezi nejreaktivnější patří také pentachlorfenylethery. Reakce pentachlorfenyl Сbz-L-fenylalaninu s benzylaminem v dioxanu tedy dává jeho poločas rozpadu rovný 1,34 min, zatímco trichlorfenyl a p-nitrofenylether za stejných podmínek žijí mnohem déle (4,9 a 23,2 min) [1] .
Prvním popsaným příkladem použití pentachlorfenyletheru pro syntézu polypeptidů je syntéza kyseliny poly-β-L-aspartamové, kterou bylo potřeba syntetizovat v opticky čisté formě pro různé chemické, biologické a imunochemické studie. Za tímto účelem byla aminokyselina aktivována pentachlorfenolem v přítomnosti dicyklohexylkarbodiimidu a výsledný aktivovaný ester rychle polymeroval v přítomnosti terciárního aminu, čímž byla získána polyaminokyselina s vyšší molekulovou hmotností, než by bylo možné dosáhnout použitím p -nitrofenylu . derivát [1] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001 .
- ↑ Pentachlorfenol . _ Sigma Aldrich . Získáno 5. ledna 2021. Archivováno z originálu 7. prosince 2015.
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html
Literatura
- Dobbs AP Pentachlorophenol // Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289x.rp023 .
Odkazy
- IR spektrum pentachlorfenolu . Sigma Aldrich. Získáno 29. července 2019. Archivováno z originálu dne 27. září 2020.