Kyselina pikolinová

Kyselina pikolinová
Všeobecné
Systematický
název
kyselina pikolinová
Chem. vzorec C6H5NO2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalický
Molární hmotnost 123,12 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 136-137 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 98-98-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 202-719-7
ÚSMĚVY   C1=CC=NC(=Cl)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28747
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina pikolinová (kyselina pyridin-2-karboxylová)  je organická kyselina, derivát pyridinu .

Vlastnosti

Kyselina pikolinová je za normálních podmínek pevná látka, rozpustná ve vodě, ethanolu a kyselině octové , ale nerozpustná v chloroformu , benzenu a diethyletheru .

Díky přítomnosti karboxylové skupiny vykazuje kyselé vlastnosti: pKa = 1,01. Stejně jako karboxylové kyseliny tvoří kovové soli, estery , amidy , hydrazidy atd.

Vstupuje do nukleofilních substitučních reakcí, zejména je při dlouhodobém zahřívání s thionylchloridem SOCl 2 chlorován za vzniku 4-chlorpikolinové, 4,6-dichlorpikolinové a 4,5,6-trichlorpikolinové kyseliny.

Působením alkylhalogenidů v alkalickém prostředí vznikají N-alkylderiváty kyseliny pikolinové.

Získání

Kyselina pikolinová se syntetizuje oxidací 2-pikolinu ( 2-methylpyridinu ) manganistanem draselným , oxidem seleničitým , chlorečnanem sodným , kyselinou sírovou za přítomnosti selenu .

Literatura