Konovalovova reakce

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 18. října 2018; kontroly vyžadují 2 úpravy .

Konovalovova reakce  je chemická reakce spočívající v nitraci organických alifatických , alicyklických a mastných aromatických sloučenin zředěnou kyselinou dusičnou za zvýšeného nebo normálního tlaku ( mechanismus volných radikálů ).

Reakce s alkany byla poprvé provedena ruským organickým chemikem M. I. Konovalovem v roce 1888 (podle jiných zdrojů v roce 1899 ) s 10-25% kyselinou v uzavřených ampulích při teplotě 140 ° C.

Mechanismus reakce

Obvykle vzniká směs primárních, sekundárních a terciárních nitrosloučenin . Mastné aromatické sloučeniny se snadno nitrují v α-poloze postranního řetězce. Při vedlejších reakcích vznikají dusičnany , dusitany , nitrososloučeniny - a polynitrosloučeniny.

V průmyslu se reakce provádí v plynné fázi. Tento proces vyvinul H. Hess (1930). Páry alkanu a kyseliny dusičné se zahřejí po dobu 0,2 až 2 sekund na 420 až 480 °C a poté se rychle ochladí. Nitromethan se tvoří z metanu a jeho homology se nitrují, aby se přerušily vazby C-C a vytvořily se směs nitroalkanů . Tato směs se oddělí destilací .

Aktivním radikálem v této reakci je O 2 NO, produkt tepelného rozkladu kyseliny dusičné. Mechanismus nitrační reakce:


Aplikace

Tato reakce je široce používána v organické chemii k získání mnoha organických nitrosloučenin.

Odkazy