Reimer-Timanova reakce je orthoformylační reakce fenolů. Byl objeven ve druhé polovině 19. století [1] . Patří do třídy elektrofilních substitučních reakcí . V klasické verzi reakce se na ní podílí fenol , chloroform a báze , klíčovým meziproduktem reakce je neutrální dichlorkarben , vznikající při eliminaci chlorovodíku z chloroformu. Reimer-Tiemannova reakce se používá zejména k přípravě salicylaldehydu . Do reakce může vstoupit mnoho derivátů benzenu se substituenty poskytujícími elektrony , ale nejvyšších výtěžků se dosahuje právě v případě fenolů.
Když chloroform ( 1 ) reaguje se silnou bází, vzniká karbanion ( 2 ), který podléhá rychlé alfa eliminaci za vzniku dichlorkarbenu ( 3 ) . Dichlorkarben reaguje s ortho polohou fenolátového iontu ( 5 ) za vzniku dichlormethyl-substituovaného fenolu ( 7 ). Po alkalické hydrolýze a odpovídající tautomerizaci se vytvoří ortho-formylační produkt ( 9 ).