Sukcinimid

Sukcinimid (2,5-pyrrolidindion, imid kyseliny jantarové) - bezbarvé krystaly ortorombické syngonie (a=0,75 nm, b=0,962 nm, c=1,275 nm, z=8), dobře se rozpouští ve vodě a ethanolu, špatně v diethyletheru , nerozpustný v chloroformu.

Vlastnosti

• Sukcinimid je slabá kyselina, K = 2,38 10 -10 (25 °C), tvoří soli a komplexní sloučeniny s kovy .
• Když se sukcinimid redukuje, v závislosti na reakčních podmínkách se tvoří pyrrolidin , 2-pyrrolidon , pyrrol nebo kyselina y-aminomáselná :

• Halogenace sukcinimidu vede k N-halogensukcinimidům, interakce s brom Br 2 nebo bromnanem sodným NaBrO v alkalickém prostředí při zahřívání vede k β-alanin NH 2 (CH 2 ) 2 COOH.
• Při přivádění chloru nebo bromu do taveniny sukcinimidu při 160 °C se tvoří halogenem substituované imidy kyseliny maleinové , interakcí sukcinimidu s chloridem fosforečným PCl 5 se získá 2,2,3,4,5-pentachlor- 2H - pyrrol :

• Zpracování sukcinimidu amoniakem NH3 nebo methanolem CH30H vede k otevření kruhu za vzniku odpovídajícího diamidu NH2CO ( CH2 ) 2CONH2 nebo methylesteru monoamidu kyseliny jantarové CH30OC ( CH2 ) 2CONH2 . Když formaldehyd působí na sukcinimid , vzniká N-hydroxymethylensukcinimid (v přítomnosti K2C03 ) nebo N, N' -methylendisukcinimid (při 160 °C).

Získání

• Sukcinimid se získává zahříváním kyseliny jantarové nebo jejího anhydridu v proudu amoniaku na 180-200 °C.
• Suchá destilace diamonné soli nebo amidu kyseliny jantarové nebo močoviny.
• Reakce akrylonitrilu s vodným roztokem kyanidu sodného NaCN.
• Karbonylace akrylamidu v přítomnosti kobaltu Co.

Aplikace

• Sukcinimid se používá hlavně k získání N-chlor- a N-bromsukcinimidů a také k syntéze heterocyklických sloučenin pyrrolové řady. Některé deriváty sukcinimidu, jako je N-sukcinyl-3,5-dichloranilin, se používají jako pesticidy .

Literatura

Chemická encyklopedie / Ed.: Zefirov N.S. a další - M .: Velká ruská encyklopedie, 1995. - T. 4. - 451-452 s.