Sulfoniové sloučeniny

Sulfoniové sloučeniny  jsou organosírové sloučeniny , které vznikají jako výsledek alkylačních reakcí sulfidů.

Charakteristika

Sulfoniové soli (sloučeniny) jsou tepelně nestabilní, stabilní při n.o. krystalické látky s vysokou alkylační schopností darováním radikálu a navrácením síry do dvojmocného stavu. Právě pro tuto vlastnost hrají sulfoniové sloučeniny často důležitou roli v živých systémech - jsou to metabolity, zejména donory jakýchkoli specifických funkčních skupin.

Charakteristickým rysem sulfoniových sloučenin je, že atom síry je v trojmocném stavu a má kladný náboj. Proto se často vyskytují ve formě solí (chloridy, bromidy, jodidy). Trivalentní stav také určuje přítomnost optické izomerie v molekulách.

Atomy trojmocné síry mají chiralitu. Elektronová struktura sulfoniových solí je podobná jako u terciárních aminů, takže musí být isoelektronické (mají stejný počet elektronů) a na centrálním atomu mají volný elektronový pár. Ale charakteristický rys sulfoniových sloučenin od terciárních aminů je ten

  1. mají kladný náboj na atomu síry (centrální atom).
  2. molekuly mají velmi stabilní prostorovou strukturu, která umožňuje separovat (v případě potřeby) směs optických izomerů na n.o.

V těchto sloučeninách je volný elektronový pár umístěn v orbitalu 3s a zbývající sigma vazby jsou tvořeny díky 3p orbitalům, v důsledku čehož dochází k hybridizaci sp 3 , což je důvod pro tetraedrickou strukturu. Tři substituenty jsou uhlovodíkové radikály a čtvrtý je považován za nesdílený elektronový pár.

Literatura