Urethany

Urethany nebo karbamáty jsou sloučeniny obecného vzorce R'R''NCOOR, kde R' a R'' jsou H, Alk, Ar; R - Alk, Ar. Urethany jsou estery nestabilní karbamové kyseliny H 2 NCOOH a jejích N-substituovaných derivátů, ethylkarbamáty se původně nazývaly urethany, v současnosti jsou však termíny urethany a karbamáty synonyma [1] .

Vlastnosti

Bezbarvé krystalické látky, rozpustné v organických rozpouštědlech, nižší urethany jsou rozpustné i ve vodě. Název třídy sloučenin pochází z triviálního názvu ethyluretan H 2 NCOOC 2 H 5  - uretan.

Urethany snadno reagují s nukleofily ( aminy atd.) a štěpí alkoholy :

Urethany se hydrolyzují na odpovídající alkoholy, aminy (neboli amoniak) a CO 2 , amonolýza - na deriváty močoviny .

N-acylace a alkylace urethanů jsou možné, ale reakce je často komplikována kompetitivní eliminací alkoxyskupiny.

Při redukci lithiumaluminiumhydridu uretanů R'R''NCOOR tvoří methylaminy R'R''NCH 3 , při katalytické hydrogenaci nebo redukci sodíkem v kapalném amoniaku - aminy R'R''NH.

Nitrosace a nitrace uretanů vede k N-nitroso- a N-nitrouretanům.

Syntéza

Hlavní metodou pro syntézu urethanů obecného vzorce R'HNCOOR je reakce isokyanátů s odpovídajícími alkoholy nebo fenoly:

zatímco je možné použít isokyanáty vytvořené in situ  , například při provádění Curtiusovy nebo Hoffmannovy reakce v alkoholovém médiu.

Urethany se vyrábějí reakcí alkoholů s močovinami , isokyanatou kyselinou HNCO, karbamoylchloridem NH2COCl nebo isokyanovou kyselinou HNCO, nebo reakcí chlorformiátů s aminy nebo amoniakem.

Aplikace

Polyuretany jsou široce používány v průmyslu ve formě uretanových kaučuků , polyuretanových lepidel , polyuretanových laků a polyuretanových vláken .

Řada uretanů se používá jako léčiva (např. prozerin , karbacholin , propanidid ) a herbicidy .

Poznámky

1. ↑ urethany (urethany) // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 13. dubna 2011. Archivováno z originálu 8. listopadu 2011. (neurčitý)