| Kyselina fenylpyrohroznová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2-oxo-3-fenylpropionová kyselina |
| Chem. vzorec | C9H803 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 164,1592 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| Reg. číslo EINECS | 205-847-1 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30851 |
| ChemSpider | 972 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina fenylpyrohroznová , také známá jako fenylpyruvát ve své aniontové formě, je nejjednodušší mastná aromatická α-keto kyselina , bezbarvé krystaly s charakteristickým zápachem.
V přírodě se syntéza fenylpyruvátu provádí ve fázích tvorby šikimátu , chorismátu , prefenátu . Fenylpyruvát je syntetizován de novo mikroorganismy , houbami a rostlinami . Fenylpyruvát je metabolicky úzce spjat s proteinogenními aminokyselinami fenylalaninem a tyrosinem . Biosyntéza fenylpyruvátu je podrobněji rozebrána v článku shikimátová dráha .
Laboratorní syntéza kyseliny fenylpyrohroznové je založena na hydrolýze kyseliny α-acetylaminoskořicové, získané naopak [1] hydrolýzou azlaktonu vzniklého při Erlenmeyerově reakci z acetylglycinu a benzaldehydu [2] .
Kyselina fenylpyrohroznová se také získává z benzylchloridu . Metoda je založena na interakci benzylchloridu s malonovým etherem nebo s oxidem uhelnatým (II) a vodou v přítomnosti katalyzátoru.
Kyselina fenylpyrohroznová u lidí a zvířat je v rovnováze s aminokyselinou fenylalaninem . Normálně se přebytek fenylalaninu převádí převážně na tyrosin . Při vrozené absenci (nebo snížené aktivitě) enzymu fenylalaninhydroxylázy (fenylalanin-4-monooxygenázy, EC 1.14.16.1), který hydroxyluje fenylalanin na tyrosin, se hlavní cestou metabolismu fenylalaninu stává transaminace za vzniku kyseliny fenylpyrohroznové. To vede k poruše myelinizace nervových vláken a demenci ( fenylketonurii ).
S chloridem železitým ve vodném roztoku tvoří modrozelený komplex, této reakce se používá ke stanovení kyseliny fenylpyrohroznové v moči s fenylketonurií (Fellingův test).