Kyselina cyklopiazonová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. července 2018; kontroly vyžadují 3 úpravy . Kyselina cyklopiazonová

Jména

Název IUPAC (6aR , 11aS , 11bR ) -10-acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H- pyrrolo [1',2':2 ,3]isoindolo[4,5,6 - cd ]indol-9-on
Identifikátory
Číslo CAS	18172-33-3
3D model ( JSmol )	interaktivní obrázek
CHEBI	CHEBI:22450 Y
ChEMBL	ChEMBL480627 Y
ChemSpider	21106432 Y
InfoCard agentury ECHA	100 162 058
IUPHAR/BPS	5350
PubChem CID	65261
InChI InChI=1S/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16) 20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1 Y Klíč: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCSA-N Y InChI=1/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16) 20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1Klíč: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCBO
ÚSMĚVY CC(=O)/C1=C(\O)[C@H]5N(C1=O)[C@@](C)(C)[C@@H]4Cc2cccc3ncc(c23)[C@@H ]45
Vlastnosti
chemický vzorec	C2oH2oN203 _ _ _ _ _ _ _
molární hmotnost	336,39 g mol −1
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ověřit (co je Y ?)
Odkazy na infobox

Kyselina cyklopiazonová (CPA) je toxický sekundární metabolit plísní . [1] Chemicky je CPA blízce příbuzná ergolinovým alkaloidům . CPA byl nejprve izolován z Penicillium cyclopium a následně z dalších hub, včetně: Penicillium griseofulvum , Penicillium camemberti , Penicillium commune , Aspergilus flavus a Aspergillus versicolor . CPC je toxický pouze ve vysokých koncentracích.

Toxický účinek CPC je způsoben inhibicí SERCA Ca2 + -ATPáz intracelulárních kompartmentů (ER , vezikuly atd .). [2]

Odkazy

↑ Holzapfel, CW Izolace a struktura kyseliny cyklopiazonové, toxického metabolitu Penicillium cyclopium Westling // Tetrahedron : journal. - 1968. - Sv. 24 , č. 5 . - S. 2101-2119 . - doi : 10.1016/0040-4020(68)88113-X . — PMID 5636916 .
↑ Sosa, MJ Produkce kyseliny cyklopiazonové pomocí Penicillium commune izolované ze šunky sušené na substrátu na bázi masového extraktu // Journal of food protection : journal. - 2002. - Sv. 65 , č. 6 . - str. 988-992 . — PMID 12092733 .