1,4-dioxin

1,4-dioxin
Všeobecné
Tradiční jména 1,4-dioxin
Chem. vzorec C4H4O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá kapalina
Molární hmotnost 84,07 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  vroucí 75 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 290-67-5
PubChem
ÚSMĚVY   O\1/C=C\O/C=C/1
InChI   InChI=1S/C4H4O2/cl-2-6-4-3-5-1/h1-4HKVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134044
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

1,4 - Dioxin  je organická heterocyklická sloučenina , která má chemický vzorec C4H402 . Existují izomerní formy 1,4-dioxin a 1,2-dioxin . 1,2-Dioxin je velmi nestabilní sloučenina kvůli svým vlastnostem podobným peroxidu .

Často se název "dioxin" používá pro rodinu kondenzovaných derivátů dibenzo[b,e]-1,4-dioxin  - polychlorované dibenzodioxiny.

Získání

1,4-Dioxin se získává cykloadicí , konkrétně Diels-Alderovou reakcí furanu a anhydridů kyseliny maleinové . Adukt tvoří uhlíkovou dvojnou vazbu , která se přemění na epoxid . Epoxidy podléhají retro-Diels-Alderově reakci, tvoří 1,4-dioxin a redukují maleinové anhydridy [1] .

Deriváty

Slovo "dioxin" lze přiřadit sloučeninám, ve kterých je v jádru kosterní struktury přítomen dioxin se substituentem molekulární skupiny. Například struktura sloučeniny dibenzo-1,4-dioxinu sestává ze dvou benzo skupin fúzovaných s kruhy 1,4-dioxinu.

Poznámky

  1. Aitken, R. Alan; Cadogan, JIG; Gosneya, Iane. Vliv pnutí kruhu na tvorbu a pyrolýzu některých Diels–Alderových aduktů 2-sulfolenu (2,3-dihydrothiofen-1,1-dioxidu) a anhydridu kyseliny maleinové s 1,3-dieny a produkty z   nich odvozené // J. Chem. Soc., Perkin Trans. : deník. - 1994. - Sv. 1 , ne. 8 . - S. 927-931 . - doi : 10.1039/p19940000927 .