L-methyl-4-fenylpyridinium
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 30. dubna 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .| 1-methyl-4-fenylpyridinium | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1-methyl-4-fenylpyridinium |
| Zkratky | MFP+ |
| Tradiční jména | N-methyl-4-fenylpyridinium |
| Chem. vzorec | C12H12N + _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | žlutá pevná látka (jodid) |
| Molární hmotnost | 170,25 g/ mol |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | > 10 mg/ml (jodid) [1] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| ÚSMĚVY | C[N+]i=CC=C(C=Cl)C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H12N/cl-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | 27,5 mg kg −1 (myš) [2] |
| Rizikové věty (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Bezpečnostní fráze (S) | S26 S36 S45 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 |
| preventivní opatření. (P) | P261 , P280 , P301 , P305+351+338 , P311 |
| piktogramy GHS |
 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
1-Methyl-4-fenylpyridinium ( MPP + ) je kvartérní amoniová sloučenina z rodiny bipyridinových herbicidů. Jedná se o pozitivně nabitou toxickou molekulu, která narušuje oxidativní fosforylaci v mitochondriích inhibicí komplexu I , což vede k zastavení syntézy ATP a buněčné smrti [3] . Mitochondrie v buňkách ošetřených MFP + vykazují známky apoptózy: jsou malé, kulaté a jejich počet je menší [4] . Tato látka také inhibuje syntézu katecholaminů , snižuje hladinu dopaminu a srdečního norepinefrinu a inaktivuje enzym tyrosinhydroxylázu [3] . MFP + chlorid se používá jako herbicid pod obchodním názvem cyperquat a je strukturálně podobný herbicidu paraquat .
Neurotoxicita
Neurotoxin MPTP je v mozku přeměněn enzymem MAO-B na MPP + , který způsobuje parkinsonismus u primátů zabíjením určitých neuronů produkujících dopamin v substantia nigra . MFP + -indukovaná neuronální degenerace je jedinečná pro dopaminové neurony a lze jí zabránit medikamentózní léčbou nebo omezením práce dopaminového transportéru [5] .
U potkaního modelu Parkinsonovy choroby bylo dopaminergní neuronální degeneraci vyvolané MFP + zabráněno použitím nobiletinu , citrusového flavonoidu [6] .
Poznámky
- ↑ Datenblatt MPP + jodid ≥98 % (HPLC), pevná látka bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 21. May 2012 ( PDF ).
- ↑ Eintrag zu 1-Methyl-4-fenylpyridinium v ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 Připojení PubChem, záznam na MPP+ (eng.) . Staženo 3. ledna 2019. Archivováno z originálu 19. srpna 2014.
- ↑ Wiemerslage L., Lee D. Kvantifikace mitochondriální morfologie v neuritech dopaminergních neuronů pomocí více parametrů. (anglicky) // J Neurosci Methods : deník. - 2016. - doi : 10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 . — PMID 26777473 .
- ↑ Wiemerslage L., Schultz BJ, Ganguly A., Lee D. Selektivní degenerace dopaminergních neuronů pomocí MPP(+) a její záchrana pomocí D2 autoreceptorů v primární kultuře Drosophila. (anglicky) // J Neurochem : deník. - 2013. - Sv. 126 , č.p. 4 . - S. 529-540 . - doi : 10.1111/jnc.12228 . — PMID 23452092 .
- ↑ Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min Tae; Kim, Heung Deok; Jung, UnJu; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook. Nobiletin chrání dopaminergní neurony u potkaního modelu Parkinsonovy choroby léčeného 1-methyl-4-fenylpyridiniem // Journal of Medicinal Food : deník. - 2014. - 17. října ( roč. 18 , č. 4 ). - str. 409-414 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2014.3241 .