2,4-dinitrofenylhydrazin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 20. srpna 2013; kontroly vyžadují 9 úprav .
2,4-dinitrofenylhydrazin

Všeobecné
Systematický
název
(2,4-dinitrofenyl)hydrazin
Chem. vzorec C6H6N4O4 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 198,14 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 200-202 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 119-26-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 204-309-3
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI   InChI=lS/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 66932
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 500 mg/kg (potkani, orálně)
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenylhydrazin je červená krystalická látka.

Fyzikální vlastnosti

2,4-dinitrofenylhydrazin je rozpustný v ethylacetátu ; těžce rozpustný v benzenu , sirouhlíku a ethanolu ; nerozpustný ve vodě a diethyletheru .

Získání

2,4-dinitrofenylhydrazin se získává reakcí 2,4-dinitrochlorbenzenu s hydrazinem v triethylenglykolu [1] nebo 2,4-dinitrochlorbenzenu s hydrazinsulfátem.

Dalším způsobem získání dinitrofenylhydrazinu může být redukce solí dinitrofenyldiazonia siřičitanem sodným s následnou hydrolýzou výsledné sloučeniny koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou [2] .

(NO 2 ) 2 C 6 H 3 N 2 Cl + Na 2 SO 3 → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N (SO 3 ) NHSO 3 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 ) NHSO 3 + HCl → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 NHNH 2 • HCl

Aplikace

Ke stanovení těchto sloučenin se v analytické chemii využívá reakce dinitrofenylhydrazinu s aldehydy a ketony . Krystalické hydrazony vzniklé v důsledku kondenzace lze identifikovat podle jejich teploty tání [3] .

Také 2,4-dinitrofenylhydrazin se používá v procesu syntézy kortisonu z kyseliny deoxycholové pro dehydrohalogenaci meziproduktu bromketonu.

Poznámky

  1. Louis Feather, Mary Feather. Organická chemie. Pokročilý kurz = Pokročilá organická chemie / Ed. N. S. Vulfson. - M. : Chemistry, 1966. - T. 2. - S. 193. - 15 000 výtisků.
  2. Shabarov Yu. S. Organická chemie: Ve 2 knihách: Část 2. Cyklické sloučeniny: Učebnice pro univerzity. - M .: Chemistry, 1994. - S. 737-738. — 848 s.
  3. Mazor L. Metody organické analýzy: Per. z angličtiny = Method of organic analysis. — M .: Mir, 1986. — 584 s.