2,4-dinitrofenylhydrazin | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
(2,4-dinitrofenyl)hydrazin |
Chem. vzorec | C6H6N4O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 198,14 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 200-202 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 119-26-6 |
PubChem | 3772977 |
Reg. číslo EINECS | 204-309-3 |
ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN |
InChI | InChI=lS/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 66932 |
ChemSpider | 3001507 |
Bezpečnost | |
LD 50 | 500 mg/kg (potkani, orálně) |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
2,4-Dinitrofenylhydrazin je červená krystalická látka.
2,4-dinitrofenylhydrazin je rozpustný v ethylacetátu ; těžce rozpustný v benzenu , sirouhlíku a ethanolu ; nerozpustný ve vodě a diethyletheru .
2,4-dinitrofenylhydrazin se získává reakcí 2,4-dinitrochlorbenzenu s hydrazinem v triethylenglykolu [1] nebo 2,4-dinitrochlorbenzenu s hydrazinsulfátem.
Dalším způsobem získání dinitrofenylhydrazinu může být redukce solí dinitrofenyldiazonia siřičitanem sodným s následnou hydrolýzou výsledné sloučeniny koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou [2] .
(NO 2 ) 2 C 6 H 3 N 2 Cl + Na 2 SO 3 → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N (SO 3 ) NHSO 3 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 ) NHSO 3 + HCl → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 NHNH 2 • HClKe stanovení těchto sloučenin se v analytické chemii využívá reakce dinitrofenylhydrazinu s aldehydy a ketony . Krystalické hydrazony vzniklé v důsledku kondenzace lze identifikovat podle jejich teploty tání [3] .
Také 2,4-dinitrofenylhydrazin se používá v procesu syntézy kortisonu z kyseliny deoxycholové pro dehydrohalogenaci meziproduktu bromketonu.