2-Methyl-2-chlorpropan
| 2-methyl-2-chlorpropan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-methyl-2-chlorpropan | ||
| Chem. vzorec | C4H9Cl _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 92,57 g/ mol | ||
| Hustota | 851 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -26 °C | ||
| • varu | 51 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 507-20-0 | ||
| PubChem | 10486 | ||
| Reg. číslo EINECS | 208-066-4 | ||
| ÚSMĚVY | ClC(C)(C)C | ||
| InChI | lS/C4H9Cl/cl-4(2,3)5/hl-3H3NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | TX5040000 | ||
| CHEBI | ChEMBL346997 | ||
| UN číslo | 1127 | ||
| ChemSpider | 10054 | ||
| Bezpečnost | |||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | 225 | ||
| NFPA 704 |
3
2
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
2-methyl-2-chlorpropan ( terc -butylchlorid ) je látka skládající se z uhlíku , vodíku a chloru . Za normálních podmínek je to bezbarvá kapalina, nerozpustná ve vodě. Snadno se zapaluje. Hydrolyzuje na terc -butylalkohol . V průmyslu se používá jako prekurzor pro syntézu dalších organických sloučenin.
Izomery
2-Methyl-2-chlorpropan má tři izomery: 1-chlorbutan , 2-chlorbutan a 2-methyl-1-chlorpropan .
Získání
terc -Butylchlorid se vyrábí reakcí terc -butylalkoholu s chlorovodíkem. Laboratoř používá koncentrovanou kyselinu chlorovodíkovou. Reakce probíhá podle mechanismu monomolekulární nukleofilní substituce S N 1 [1] .
| Fáze 1 | Fáze 2 | Fáze 3 |
| Kyselina protonuje alkohol a vytváří odstupující skupinu (vodu) | Voda opouští protonovaný t -BuOH za vzniku relativně stabilního terciárního karbokationtu . | Chloridový ion napadá karbokation za vzniku t -BuCl |
Celkový pohled na reakci:
Poznámky
- ↑ James F. Norris a Alanson W. Olmsted " terc -Butylchlorid" Org. Synth. 1928, svazek 8, str. 50. doi : 10.15227/orgsyn.008.0050