2-Naftol

2-Naftol
Všeobecné
Chem. vzorec	C10H8O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	144,16 g/ mol
Hustota	1,217 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	122 °C
•  varu	295 °C
•  bliká	153 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	135-19-3
PubChem	8663
Reg. číslo EINECS	205-182-7
ÚSMĚVY	C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
InChI	InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11HJWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	2975000 QL
CHEBI	10432
ChemSpider	8341
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

2-Naftol (β-naftol, 2-hydroxynaftol) - organická sloučenina s chemickým vzorcem C 10 H 8 O, zástupce třídy naftolů , spolu s 1-naftolem je jedním ze dvou možných izomerů mononaftolu. Používá se jako antiseptikum, antioxidant, meziprodukt v organické syntéze.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvé krystaly se slabým zápachem fenolu . Molární hmotnost - 144,16 g / mol. Teploty tání - 122 °C, body varu - 295 °C (n.a.), 154-155 (2 mm Hg), body vzplanutí - 153 °C. Relativní hustota = 1,217. Dobře rozpustíme v alkoholu, éteru, chloroformu, benzenu. Špatně rozpustný ve vodě. Těkavý s vodní párou a fotosenzitivní [1] [2] .

Být v přírodě

V malém množství se nachází v černouhelném dehtu [3] .

Získání

2-Naftol se syntetizuje jedním z několika způsobů [1] :

• fúze kyseliny naftalen-2-sulfonové s alkálií při teplotě 300–315 °C s výtěžkem reakce 70–82 %;
• oxidace 1-isopropyl-2-naftylaminu kyslíkem nebo vzduchem při 110 °C za použití stearátu sodného, ​​hydroxidu sodného nebo oxidu manganičitého jako katalyzátoru , následovaná hydrolýzou produktu;
• hydrolýza 2-chlornaftalenu vodou při 270–290 °C, katalyzovaná oxidem měďnatým nebo oxidem křemičitým .

Aplikace

Používá se v organické syntéze, například k získání 2-hydroxynaftalensulfonových kyselin, 2-naftylaminu, ethylesterů 2-naftolu [1] .

Používá se také jako silné antiseptikum, antioxidant pro terpentýn a kaučuky [1] .

V analytické chemii se používá ke stanovení kyseliny dusičné, cyklických aldehydů. Používá se také jako fluorescenční indikátor [2] .

Zabezpečení

Způsobuje mírné podráždění kůže, očí a dýchacích cest. Pokud pronikne přes kůži, může způsobit onemocnění ledvin a změnit složení krve. Maximální přípustná koncentrace 2-naftolu je 0,1 mg/m 3 [1] [3] [2] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 Karpová, 1992 .
2. ↑ 1 2 3 Freistat, 1980 , s. 272-273.
3. ↑ 1 2 Ogibin .

Literatura

• Karpova N. B. Naphthols: článek // Chemická encyklopedie / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Velká ruská encyklopedie , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 s.
• Freishtat D. M. Činidla a přípravky pro mikroskopii. - M .: Chemie, 1980. - 480 s.

Odkazy

• Yu. N. Ogibin. Naftoly . Velká ruská encyklopedie . Ministerstvo kultury Ruské federace . Staženo: 16. srpna 2018. (neurčitý)