4-Aminoazobenzen
| 4-Aminoazobenzen | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C12H11N3 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 198,25 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 126-127 °C |
| • varu | >360 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 60-09-3 |
| PubChem | 6051 |
| Reg. číslo EINECS | 200-453-6 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N |
| InChI | InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N |
| CHEBI | 233869 |
| ChemSpider | 5828 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
4-Aminoazobenzen ( para - aminoazobenzen ) je organická sloučenina , žluté azobarvivo s chemickým vzorcem C12H11N3 . Poprvé ho získal v roce 1861 Charles Mene a stal se prvním zástupcem třídy azobarviv, nejpočetnější a nejrozmanitější ze všech barviv. Vypadá jako žluté jehlice, špatně rozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech. Jeden ze tří možných izomerů monoaminoazobenzenu. Vzhledem k tomu, že zbylé dva izomery se od něj svými vlastnostmi značně liší, získávají se jinými metodami a nemají praktické využití, je často pod názvem aminoazobenzen míněn para-izomer .
Dříve měl omezené použití v barvířském průmyslu, ale pro špatnou odolnost vůči kyselinám se začal používat pouze jako meziprodukt pro výrobu dalších azobarviv. Druhým důvodem pro odmítnutí praktického použití této sloučeniny jako barviva byla karcinogenita .
Synonyma: aminoazobenzen, anilinová žluť, azoamin hnědá O [1] .
Historie
Práce Charlese Menea byly provedeny přibližně ve stejné době jako série objevů Petera Griesse , které vedly k rozvoji chemie azo sloučenin a azobarviv, což následně dalo vzniknout různým atributům pro objev prvního barvivo této třídy. V roce 1858 Griess jako první získal azosloučeniny a zahájil rozsáhlý výzkum diazotačních reakcí. Meneova poněkud pozdější práce, prováděná paralelně, byla publikována v roce 1861, v níž nezávisle objevil reakce diazotizace a azokopulace, ale na rozdíl od Griesse je nerozdělil do různých fází. První autoři datují objev anilinové žluti do roku 1859 a připisují jej Griessovi, ale v moderní historii chemie se má za to, že Mene učinil objev v roce 1861 [1] [2] .
Vlastnosti
Krystaly ve formě žlutých jehlic. Molární hmotnost 198,25 g/mol, taje při 126–127 °C, vře při 225 °C (120 mm Hg), >360 °C (n.a.) [1] [3] .
Má typické vlastnosti aromatických aminů , zejména diazotuje působením dusitanů s azosloučeninami a také tvoří soli s kyselinami [1] .
Zabezpečení
Vykazuje slabé karcinogenní vlastnosti [3] . Hodnocení NFPA 704 : zdravotní nebezpečnost: 2, hořlavost: 0, nestabilita: 0 [4] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 Čerkasskij, 1961 .
- ↑ Ryndin, 2013 .
- ↑ 1 2 Knunyants, 1983 .
- ↑ Pfaltz a Bauer .
Literatura
- 4-Aminoazobenzen: článek // Encyklopedický chemický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 34. - 792 s.
- Ryndin AI, Kuznetsov DN, Kobrakov KI Eseje o historii chemie syntetických barviv obsahujících heterocyklický fragment. Zpráva III. Azobarviva obsahující hetaryl // Historie a pedagogika přírodních věd. - 2013. - č. 4 .
- Cherkassky A. A. Aminoazobenzen: článek // Stručná chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. (šéfredaktor) a další - M . : Soviet Encyclopedia , 1961. - T. 1: A-E. - S. 173.
Odkazy
- Anilinová žluť rozpustná v alkoholu CI No. 11000 Bezpečnostní list . Pfaltz a Bauer .
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|