4-methoxyestron

4-Methoxyestron
Všeobecné
Systematický
název
(3aS,3bR,9bS,11aS)​-​7-​hydroxy-​6-​methoxy-​11a-​methyl-​2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a -​dekahydro-​1H-​cyklopenta[a]fenantren-​1-on
Zkratky 4-ME1
Chem. vzorec C19H24O3 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 300,398 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 58562-33-7
PubChem
ÚSMĚVY   CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O
InChI   InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6- 8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N
CHEBI 136972
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

4-Methoxyestron  je přirozeně se vyskytující methoxylovaný katechin estrogen a metabolit z estronu zapojený do detoxikace estrogenu [1] . Je to konečná stabilní biologická forma 4-hydroxyestronu, pro tělo neškodná. Vzniká procesem methylace estronu za pomoci enzymu katechol-O-methyltransferázy přes meziprodukt 4-hydroxyestron [2] . Má estrogenní aktivitu, podobnou estronu a 4-hydroxyestronu . Methoxy skupina je funkční skupina sestávající z methylové skupiny vázané na kyslík. Funkčně je methoxyskupina typickým elektron-donorovým substituentem, obvykle zapojeným do etherové nebo esterové vazby na uhlíkový skelet větší molekuly. Nahrazení atomu vodíku v alkanu methoxy skupinou zvyšuje polaritu a reaktivitu, což vede ke zrychlení karcinogenních účinků.

Poznámky

  1. Lauritzen C, 2005 , str. 378.
  2. Hemnes AR, 2015 , str. 32.

Literatura