| 4-Methoxyestron | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-hydroxy-6-methoxy-11a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a -dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-1-on |
| Zkratky | 4-ME1 |
| Chem. vzorec | C19H24O3 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 300,398 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 58562-33-7 |
| PubChem | 194066 |
| ÚSMĚVY | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O |
| InChI | InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6- 8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N |
| CHEBI | 136972 |
| ChemSpider | 168393 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
4-Methoxyestron je přirozeně se vyskytující methoxylovaný katechin estrogen a metabolit z estronu zapojený do detoxikace estrogenu [1] . Je to konečná stabilní biologická forma 4-hydroxyestronu, pro tělo neškodná. Vzniká procesem methylace estronu za pomoci enzymu katechol-O-methyltransferázy přes meziprodukt 4-hydroxyestron [2] . Má estrogenní aktivitu, podobnou estronu a 4-hydroxyestronu . Methoxy skupina je funkční skupina sestávající z methylové skupiny vázané na kyslík. Funkčně je methoxyskupina typickým elektron-donorovým substituentem, obvykle zapojeným do etherové nebo esterové vazby na uhlíkový skelet větší molekuly. Nahrazení atomu vodíku v alkanu methoxy skupinou zvyšuje polaritu a reaktivitu, což vede ke zrychlení karcinogenních účinků.