Estrone
Estrone |
---|
|
Systematický název |
1,3,5-estratrien-3-ol-17-on |
Chem. vzorec |
C18H22O2 _ _ _ _ _ |
Teplota |
• tání |
259 °C [1] |
Reg. Číslo CAS |
53-16-7 |
PubChem |
5870 |
Reg. číslo EINECS |
200-164-5 |
ÚSMĚVY |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
|
InChI |
InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
|
CHEBI |
17263 |
ChemSpider |
5660 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Estron (E1) (z řeckého οἶστρος „vášeň, zuřivost, vztek“ [2] ) je ženský pohlavní hormon , druhý v důležitosti po estradiolu , estrogenu . Je produkován folikulárním aparátem vaječníků u žen .
Malá množství estronu jsou také produkována kůrou nadledvin u obou pohlaví a varlaty u mužů . Chemicky je estron steroidní hormon .
Estron je syntetizován z derivátů androstendionu a progesteronu . Transformace spočívá v demethylaci C19 a obnovení aromaticity A-kruhu. Reakce je podobná přeměně testosteronu na estradiol
Estron je schopen přeměnit se v játrech a periferních tkáních na estradiol a naopak. Estron je méně aktivní než estradiol, 4-5krát. Existují domněnky, že fyziologická role estradiolu a estronu může být odlišná v důsledku skutečnosti, že se vážou odlišně na estrogenové receptorové podtypy E1 a E2.
Poznámky
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Slovník cizích slov. - M .: Rus. lang. , 1989. - 624 s. — ISBN 5-200-00408-8 .
Odkazy
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|