Alopregnandion

alopregnandion

Všeobecné
Chem. vzorec C21H3202 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 316,48 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 566-65-4
PubChem 92810
Reg. číslo EINECS 209-297-3
ÚSMĚVY   CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCC(=O)C4)C)C
InChI   InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14.2)19(16)9-11- 21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N
CHEBI 28952
ChemSpider 24823328
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Allopregnandion (5α-dihydroprogesteron, 5α-DHP nebo 5α-pregnan-3,20-dion) je endogenní progestogen a neurosteroid , který je syntetizován z progesteronu . Je také meziproduktem při syntéze alopregnanolonu a isopregnanolonu z progesteronu. 5α-DHP je agonista progesteronového receptoru a pozitivní alosterický modulátor receptoru GABAA ( ačkoli s afinitou k tomuto receptoru, která je považována za relativně nízkou (ve srovnání s 3α-hydroxylovanými metabolity progesteronu, jako je allopregnanolon a pregnanolon)). Bylo také zjištěno, že působí jako negativní alosterický modulátor GABA A -rho receptoru. Bylo zjištěno, že steroid má 82% afinitu progesteronu k progesteronovému receptoru v děloze opice rhesus. Bylo popsáno, že 5α-dihydroprogesteron má přibližně 33 % relativní progestogenní aktivity progesteronu. Kromě toho je to slabý agonista receptoru X-pregnanu (PXR) (EC50 > 10 000 µM), s přibližně 6krát nižší účinností než jeho 5β-izomer, 5β-dihydroprogesteron.