Estradiol

Estradiol
Všeobecné
Systematický název	( 8R , 9S , 13S , 14S , 17S )-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-3, 17-diol
Zkratky	E2
Tradiční jména	17p-estradiol; estra-1,3,5(10)-trien-3,17p-diol
Chem. vzorec	C18H24O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	272,4 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	177 °C [1] , 178 °C [1] , 173 °C [2] a 200 °C [3]
•  vroucí	445,9 ± 45 °C [2]
•  bliká	209,6 ± 23,3 °C [2]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	10,46 ± 0,03 [4]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	50-28-2
PubChem	5757
Reg. číslo EINECS	200-023-8
ÚSMĚVY	CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
CHEBI	16469
ChemSpider	5554
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Estradiol  je hlavní a nejaktivnější hormon ze skupiny estrogenů , je důležitý pro ženy i muže. Podle své chemické struktury se jedná o steroidní hormon .

Místo výroby

Mimo těhotenství, během folikulární fáze  menstruačního cyklu, je estradiol vylučován folikulárními buňkami rostoucího folikulu . Navíc je syntetizován z androgenů , které vstupují do folikulárních buněk z buněk theca. Ve folikulárních buňkách se působením aromatázy z androgenů stává estradiol. V luterální fázi je estradiol vylučován buňkami žlutého tělíska [5] . Během těhotenství - žluté tělísko a placenta ( trofoblast ) [5] .

Malá množství estradiolu jsou také produkována kůrou nadledvin u všech pohlaví a varlaty u mužů . V mozku se mimo jiné vylučují estrogeny [5] .

U mužů není hlavním zdrojem estradiolu syntéza ve varlatech, ale přeměna (aromatizace) androgenů (jako je testosteron a androstendion ) na estrogeny v periferních tkáních, ke které dochází za účasti na železe závislého enzymu P450-aromatázy. .

Biologické vlastnosti

Změny hladin estradiolu

Hladinu estradiolu v plazmě ovlivňují různé patologie. Zvýšení hladiny je pozorováno při vrozené hyperplazii kůry nadledvin , hypotyreóze , nádorech produkujících estrogen, u kuřáků, při požívání alkoholu a také při cirhóze jater [5] . Snížení - při dietě s úbytkem tuku a zvýšením sacharidů primární a sekundární hypogonadismus [5] , nedostatek železa, jelikož aromatáza  je enzym závislý na železe.

Poznámky

1. ↑ 1 2 Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ 1 2 3 https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
3. ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
4. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
5. ↑ 1 2 3 4 5 Verin V. K., Ivanov V. V. Hormony a jejich účinky: příručka. - Petrohrad. : Nakladatelství OOO FOLIANT, 2011. - S. 116-122. — 136 s. — ISBN 978-5-93929-179-8 .

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Velký Rus
V bibliografických katalozích	BNE : XX549447 BNF : 122583059 GND : 4172466-5 J9U : 987007555683305171 LCCN : sh85045006