| 4-methylimidazol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
4-methyl- 1H - imidazol |
| Chem. vzorec | C4H6N2 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 82,1 g/ mol |
| Hustota | 1,02 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 46 °C |
| • varu | 263 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 822-36-6 |
| PubChem | 13195 |
| Reg. číslo EINECS | 212-497-3 |
| ÚSMĚVY | n1cc(nc1)C |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2/cl-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NI7350000 |
| CHEBI | 40035 |
| ChemSpider | 12640 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
4-methylimidazol (4-MEI) je heterocyklická organická sloučenina . Jde o derivát imidazolu, ve kterém je atom vodíku na 4. pozici nahrazen methylovou skupinou. Mírně žlutá pevná látka.
4-methylimidazol vzniká v produktech jako výsledek Maillardovy reakce mezi cukry a sloučeninami obsahujícími aminoskupinu. Například 4-methylimidazol vzniká ve smažených potravinách, karamelu, při karamelizaci, při procesu fermentace [1] .
4-methylimidazol může být syntetizován v Debus-Radziszewského reakci reakcí amoniaku a formaldehydu . [2] Lze jej také získat reakcí hydroxyacetonu a formamidu v amoniaku . [3]
Zájem o 4-methylimidazol vyvolal skutečnost, že tato látka byla nalezena v karamelových barvách, které se běžně používají při přípravě jídel a nápojů, obvykle v koncentraci 50 až 700 dílů na milion (ppm) [4] . Tmavé pivo, Coca-Cola, Pepsi a Dr. Pepř může obsahovat více než 100 mikrogramů 4-methylimidazolu na 300 ml porci [1] .
Ve velmi vysokých dávkách (360 mg/kg tělesné hmotnosti) 4-methylimidazol způsobuje křeče u králíků, myší a kuřat a zdá se, že způsobuje akutní otravu u hospodářských zvířat doplněných amonnými cukry [4] . Na druhou stranu několik studií neprokázalo žádné škodlivé účinky na krysy a psy v koncentracích srovnatelných s karamelovým zbarvením [4] . Další studie prokázala karcinogenní účinek u potkanů [5] [1] . Podle studií jsou karamelová barviva všech typů relativně bezpečná, v zemích EU je povolen obsah 4-methylimidazolu v karamelových barvách v koncentraci do 250 mg/kg [6] .
V roce 2007 studie Národního toxikologického programu ukázala, že vysoké dávky 4-methylimidazolu jsou karcinogenní u myší a potkaních samic [7] . Podobný účinek byl získán pro izomer 2-methylimidazolu, který se také nachází v karamelových barvách. Uvádí se, že pokles počtu nádorů ve studii z roku 2008 byl spojen s nižší tělesnou hmotností zvířat, nikoli však s protirakovinnými účinky [1] .
V lednu 2011 byl 4-methylimidazol uveden jako možný karcinogen v Kalifornii en:California Proposition 65 (1986) s tím, že 16 mikrogramů látky za den nepředstavuje významné nebezpečí. Uváděné množství látky je mnohem menší než průměrný příjem látky uživateli Coly a Pepsi [1] . Proti rozhodnutí se postavil potravinářský průmysl s poukazem na nutnost dodatečných varování na mnoha produktech a také zpochybnil platnost údajů získaných NTP [1] . V březnu 2012 oznámily Coca-Cola a Pepsi změny ve výrobě karamelových barev: aby byly v souladu s novými kalifornskými standardy, nápoje prodávané v Kalifornii již splňují nové požadavky [8] . Od března 2012 se v Evropě používaný způsob výroby karamelových barev nezměnil, obsah 4-methylimidazolu zůstává na stejné úrovni [9] [10] .