7-dihydrocholesterol

7-dihydrocholesterol

Všeobecné
Systematický
název
​( 1R ,3aR , 7S , 9aR , 9bS , 11aR )​-​9a, 11a- ​Dimethyl-​1-​​( 2R )​-​6-​methylheptan-​2 -​yl]-​2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-​dodekahydro- ​lH- ​cyklopenta[ a ]fenantren-​7-ol
Zkratky Cholesta-5,7-dien-3p-ol
Chem. vzorec C27H44O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 384,638 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 434-16-2
PubChem
Reg. číslo EINECS 207-100-5
ÚSMĚVY   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI=1S/C27H44O/cl-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25 +,26+,27-/m1/s1UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N
CHEBI 17759
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

7-Dihydrocholesterol [1] , 7-dihydrocholesterol , 7-dehydrocholesterol (7-DHC) je přírodní chemická sloučenina ze skupiny zoosterolů , přítomná v krevní plazmě v těle zvířete , slouží jako prekurzor cholesterolu . Ve fotochemickém řetězci reakcí se přes previtamin D3 v kůži mění na vitamín D3 , tedy provitamin D3.

Obsaženo v lidské kůži, v mléce některých savců, v lanolinu . U některých druhů hmyzu slouží jako prekurzor pro tvorbu hormonu ekdysonu , který je zodpovědný za línání a metamorfózu.

Objevil a studoval Adolf Windaus v komplexu prací o studiu vitaminu D. V roce 1928 mu byla za tyto práce udělena Nobelova cena za chemii.

Poznámky

  1. V. B. Spirichev. Vitamin D. - Chemická encyklopedie. - "Sovětská encyklopedie", 1988. - T. 1. - S. 385.