| Kyselina N-acetylneuraminová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy- D - glycero - α- D - galakto-non-2-ulopyranosová kyselina |
| Zkratky | NANK, NANA |
| Tradiční jména | kyselina N-acetylneuraminová |
| Chem. vzorec | CnHi9NO 9 _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevné, krystalické |
| Molární hmotnost | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 184-186 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| Reg. číslo EINECS | 205-023-1 |
| ÚSMĚVY | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO9/cl-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,115/m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina N-acetylneuraminová (zkr. NANK , Neu5Ac ) je organická sloučenina , derivát kyseliny neuraminové , která je součástí glykokalyxu . Kyselina N-acetylneuraminová je široce distribuována v živočišných tkáních a v menší míře i v jiných organismech: rostlinách a houbách, kvasinkách a bakteriích, především ve složení některých glykoproteinů a gangliosidů a bakteriálních buněčných stěnách. Zbytky NANK jsou také součástí glykolipidů - gangliosidů , nejdůležitějších součástí neuronových membrán v mozku . Váže makromolekuly vápníku s tkáňovými buňkami. Je to bílá krystalická látka snadno rozpustná ve vodě.
Týká se takzvaných sialových kyselin . Termín „kyselina sialová“ (ze starořeckého σίαλον „slina“) poprvé zavedl švédský biochemik Gunnar Blix v roce 1952.
Číslování struktury kyseliny sialové začíná na karboxylátovém uhlíku a pokračuje ve směru hodinových ručiček kolem celého řetězce. Konfigurace, ve které je karboxylátový anion v axiální poloze, je a-anomer.
α-anomer kyseliny sialové je součástí glykanů, avšak kyselina sialová je v roztoku převážně v β-formě (která je více než 90 %).
NANA se získává enzymaticky jako výsledek aldolové kondenzace kyseliny pyrohroznové a N-acetyl-D-manosaminu. Enzym využívá derivát manózy jako substrát , vkládající tři atomy uhlíku z molekuly pyruvátu do výsledné struktury kyseliny sialové. Aldolázy lze také použít pro chemicko-enzymatickou syntézu derivátů kyseliny sialové. [jeden]
Metastatické rakovinné buňky mají často vysokou expresi kyseliny sialové, která je bohatá na glykoproteiny . Právě nadměrná exprese kyseliny sialové na povrchu vytváří negativní náboj, který působí na buněčné membrány. To vytváří odpor mezi zdravými buňkami (tvoří tzv. opoziční buňky) [2] a pomáhá metastázám u pokročilých rakovin dostat se do krevních cév .
NANK hraje důležitou roli v infekčních procesech – váže se na proteiny lidských chřipkových virů , což přispívá k rychlému průniku horními cestami dýchacími a šíření viru po těle. Široce používané léky proti chřipce ( oseltamivir a zanamivir ) jsou analogy kyseliny sialové, které interferují s uvolňováním nově vytvořených virů z infikovaných buněk inhibicí enzymu virové neuraminidázy.
Oblasti bohaté na kyselinu sialovou vytvářejí na buněčném povrchu negativní náboj. Protože voda je polární molekula s částečným kladným nábojem na obou atomech vodíku , je přitahována k povrchu buněk a membrán . Podporuje také vstřebávání buněčných tekutin.
Kyselina N-acetylneuraminová je jedním z hlavních degradačních produktů neuronových membrán. Podílí se na mechanismech mozkové ischemie [3] .