| Kyselina neuraminová | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentohydroxy-2-oxo-nonanová kyselina, 3,5-dideoxy- 5-aminononulosonová kyselina |
| Tradiční jména | kyselina neuraminová |
| Chem. vzorec | C9H17NO8 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | tvrdý. |
| Molární hmotnost | 267,2332 ± 0,011 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 184-186 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 114-04-5 |
| PubChem | 513472 |
| ÚSMĚVY | C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)N)O |
| InChI | InChI=lS/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11- 14,17H,1 -2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N |
| CHEBI | 7539 |
| ChemSpider | 447972 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina neuraminová (z řeckého νεύρο - žíla, nerv a angl . amino - aminoskupina -NH 2 ) - organická sloučenina, uhlohydrát , 5-amino-3,5-dideoxy-D- glycero -D- galakto - kyselina nonulosonová - je derivát ketonózy [1] , obsahující 9 atomů uhlíku. Ketonová skupina se nachází vedle karboxylové skupiny, tvoří základ - nonulosonovou kyselinu. V posledně jmenované je ve 3. poloze hydroxylová skupina nahrazena atomem vodíku a v 5. poloze aminoskupinou [2] .
Kyselina neuraminová se v přírodě vyskytuje ve volném stavu pouze v mozkomíšním moku [2] , ale řada jejích derivátů je široce distribuována v živočišných a bakteriálních tkáních, zejména jako součást glykoproteinů a gangliosidů . Jako strukturální složka je součástí mléčných oligosacharidů , mukopolysacharidů atd. [3] . N- nebo O-substituované deriváty neuraminové kyseliny jsou souhrnně známé jako kyseliny sialové , převládající formou v savčích buňkách je obvykle kyselina N-acetylneuraminová .
Název „neuraminová kyselina“ zavedl německý vědec E. Klenk v roce 1941 [4] . Je pojmenován po lipidu nalezeném v mozku , ze kterého byl izolován jako produkt hydrolýzy .
Biosyntéza kyseliny neuraminové probíhá za účasti derivátů hexosaminu a kyseliny pyrohroznové .
U některých patologických stavů ( rakovina , tuberkulóza , duševní onemocnění , aktivní fáze revmatismu [5] ) se obsah kyseliny neuraminové v tělesných tekutinách a tkáních dramaticky zvyšuje. Kyselina neuraminová jako součást glykolipidů se podílí na vazbě některých virů a neurotoxinů v živočišných organismech. Mukoproteiny obsahující kyselinu neuraminovou hrají roli v různých imunitních reakcích , zejména u viru chřipky [3] . Destrukce neuraminidázou kyseliny neuraminové, která je součástí povrchových receptorů buněk sliznice , podporuje pronikání mikrobů do tkání [1] .