Sedogeptulóza

sedogeptulóza

Stereoisomery sedoheptulózy
Systematický název (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-on (D-sedoheptulóza),
(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahydroxyheptan-2-on (L-sedoheptulóza)
Ostatní jména sedoheptulóza, altroheptulóza
Vzhled bílý amorfní prášek
Vlastnosti
Molární hmotnost 210,18 g / mol
Klasifikace
Registrační číslo CAS 3019-74-7
Registrační číslo EINECS 207-424-7
PubChem 5459879
CHEBI 16802
Kód SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI kód 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13.2-9)14-3/h3-6.8-13H.1-2H2/t3-.4-,5- ,6+,7?/m1/s1
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden jeden 0
Pokud není uvedeno, údaje jsou uvedeny za  standardních podmínek  (25 °C, 100 kPa).

Sedogeptulóza  je přírodní monosacharid ze skupiny heptózy . Vyskytuje se přirozeně v keto formě jako D-enantiomer .

Vlastnosti

Amorfní látka, rozpustná ve vodě. Specifická rotace od +2° do +3° Nekvašeno kvasinkami [1] .

Na chromatogramech, stejně jako mannoheptulóza , po ošetření butanolovým roztokem orcinu a kyseliny trichloroctové a zahřátí dává modrozelené skvrny [2] .

Po zahřátí se zředěnou anorganickou kyselinou tvoří rovnovážnou směs 20 % cukru a 80 % krystalického neredukujícího anhydridu  - 2,7-anhydro-β-D- altroheptulopyranózy .

V alkalickém roztoku se snadno oxiduje kyslíkem na kyselinu D-altronovou, jejíž vápenatá sůl se oxiduje peroxidem vodíku a octanem železa na D-ribózu . Může být laboratorním zdrojem pro získání D-ribózy a D-altrosy.

Když se redukuje, tvoří vícemocný alkohol volemit, který se nachází v kořenech některých rostlin a některých hub.

Distribuce

Poprvé byl objeven v rozchodníku ( Sedum spectabile ) v roce 1917. Ve velkém množství se vyskytuje v rostlinách čeledi Crassulaceae . Je přítomen ve formě fosfátu ve všech zelených rostlinách [3] , stejně jako v živočišných tkáních, například v játrech [2] .

Získání

Po odpaření vodného extraktu z listů rozchodníku na hustý sirup se sedoheptulóza extrahuje lihem, který se odstraní odpařením. Vodný roztok sirupu se čistí octanem olovnatým, který se následně odstraní srážením sirovodíkem [3] .

Ve směsi s mannoheptulózou vzniká při oxidaci volemitu za účasti bakterií rodu Acetobacter .

Biologické působení

Hraje důležitou roli v procesu fotosyntézy a metabolismu sacharidů v živočišných tkáních. Ve formě fosfátových esterů - sedoheptulóza-7-fosfát a sedoheptulóza-1,7-difosfát je spojnicí pentózofosfátové dráhy a redukčního pentózofosfátového cyklu ( Calvinův cyklus ), podílí se na tvorbě hexóz z kratších sacharidů . fragmenty [4] .

Poznámky

  1. ↑ Kretovič V. L. Biochemie rostlin. - M . : Vyšší škola, 1986. - 503 s.
  2. ↑ 1 2 Klevstrand R. Heptoses - od kuriozit k biochemickému významu - s určitou pomocí lékárníků  // Revue d'histoire de la pharmacie. - 1996. - T. 4 , č. 312 . - S. 448-449 . Archivováno z originálu 10. srpna 2014.
  3. ↑ 1 2 Pigman W. Sacharidy: Chemie a biochemie Fyziologie . - Elsevier, 1957. - 920 s. Archivováno 24. listopadu 2016 na Wayback Machine
  4. ↑ Lehninger A. Základy biochemie: Ve 3 svazcích .. - M . : Mir, 1985. - T. 2. - 386 s.