Heptózy

Heptózy (z řečtiny επτά - sedm a francouzštiny -ose - přípona označující cukry ) - běžný obecný chemický název pro třídu sedmiuhlíkových monosacharidů , tedy cukrů , jejichž obecný vzorec je C 7 (H 2 O ) 7 nebo C7H14O7 . _ _ _ [jeden]

Struktura molekul

V závislosti na přítomnosti keto nebo ald skupiny se rozlišují ketoheptózy (heptulózy) a aldoheptózy .

Aldogeptózy mají v molekule pět chirálních center , což vede k přítomnosti 32 stereoizomerů , které se liší polohou hydroxylových skupin vzhledem k asymetrickému atomu uhlíku .

Přírodní ketoheptózy obsahují ketoskupinu převážně v poloze C2 ( 2 -ketoheptózy), ačkoli 3-ketoheptóza D-altro-3-heptulóza (coriosa) byla izolována z rostliny Coriaria japonica . [2] 3- a 4-ketoheptózy byly uměle syntetizovány. V molekule ketoheptózy jsou čtyři chirální centra, takže v každé z ketoheptózových skupin je šestnáct různých stereoizomerů.

Být v přírodě

Některé heptózy (např. sedoheptulóza , mannoheptulóza ) jsou meziprodukty v biosyntéze lipidů . Ketoheptóza sedoheptulóza se spolu s tetrózou erytrózou také podílí na metabolismu sacharidů. [3] Aldogeptózy jsou přítomny v biochemických procesech jako fosfáty, bisfosfáty, ADP-heptózy a GDP-heptózy. [4] Například enzym D-glycero-D-manno-heptóza 7-fosfát aldóza-ketóza-izomeráza ( D-sedoheptulóza 7-fosfát izomeráza ) převádí D-sedoheptulóza 7-fosfát na aldoheptózu D-glycero- D-manno-heptóza-7-fosfát.
Hept-4 uzly nebyly v přírodě nalezeny.

Viz také

Literatura

Poznámky

  1. ↑ Lindhorst, Th. K. Základy chemie a biochemie sacharidů / Th. K. Lindhorst. — 1. - Wiley-VCH, 2007. - 828 rublů.
  2. ↑ Takuo Okuda, Kunihiro Konishi. Izolace a struktura koriózy, přírodní 3-heptulózy  (anglicky)  // Chemical Communications (Londýn). - 1968. - Iss. 10 . - str. 553-554 . - doi : 10.1039/C19680000553 .
  3. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganická chemie / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Vzdělávání, 1987. - 815 s., ill.
  4. ↑ Patricia L. Taylor, Kim M. Blakely, Gladys P. de Leon, John R. Walker, Fiona McArthur, Elena Evdokimova, Kun Zhang, Miguel A. Valvano, Gerard D. Wright, Murray S. Junop. Struktura a funkce Sedoheptulosa-7-fosfát izomerázy, kritického enzymu pro biosyntézu lipopolysacharidů a cíle pro antibiotická adjuvans  //  The Journal of Biological Chemistry. - 2008. - 1. února ( roč. 283 , č. 5 ). — S. 2835–2845 . - doi : 10.1074/jbc.M706163200 . Archivováno z originálu 2. června 2018.