Rhamnoza | |
---|---|
Všeobecné | |
Systematický název |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal(D-forma),(2R,3R,4S,5S)-2,3,4 ,5-tetrahydroxyhexanal (L-forma). |
Chem. vzorec | C6H12O5 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 164,16 g/ mol |
Hustota | 1,41 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 91-93 °C |
• vroucí | 399 °C |
• zapalování | 209 °C |
Optické vlastnosti | |
Index lomu | 1,531 |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 3615-41-6 |
PubChem | 19233 |
Reg. číslo EINECS | 222-793-4 |
ÚSMĚVY | O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C |
InChI | InChI=lS/C6H12O5/cl-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N |
CHEBI | 16055 |
ChemSpider | 18150 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Rhamnóza ( 6 - deoxymanóza ) je deoxysacharid ze skupiny aldohexózy s obecným vzorcem C6H12O5 .
Existuje jako opticky aktivní D- a L-formy a jako racemát . Je vysoce rozpustný ve vodě a alkoholu , vstupuje do reakcí charakteristických pro redukující cukry.
Poprvé byla L-rhamnóza nalezena v plodech krušiny [1] . L-izomer se nachází v rostlinách ve volné formě, stejně jako ve složení mnoha rostlinných a bakteriálních polysacharidů (například: ve složení gellanové gumy , hemicelulózy ), rostlinných glykosidů ( hesperidin , zizipin ) atd. D-izomer se nachází pouze v některých glykosidech a polysacharidech mikroorganismů.
Rhamnóza je jednou ze sacharidových složek vnější membrány bakterií rodu Mycobacterium , které zahrnují patogeny tuberkulózy .
Rhamnóza může existovat jako α- a β-rhamnóza
a - L -rhamnopyranóza |
p- L -rhamnopyranóza |
α-D-rhamnofuranosa - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-rhamnofuranosa - (2S,3R,4R ,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-D-rhamnofuranóza - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1 -hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-rhamnofuranóza - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4 -triol
α-D-rhamnopyranosa - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-rhamnopyranosa - (2S,3R,4R,5S,6S) -6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-rhamnopyranóza - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-rhamnopyranóza - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
Rhamnóza se používá jako surovina pro výrobu aromatické látky furaneol [1] .