Rhamnoza

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 6. února 2015; kontroly vyžadují 29 úprav .
Rhamnoza
Všeobecné
Systematický
název
(2S,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal​(D-forma),​(2R,3R,4S,5S)​-2,3,4 ,5-tetrahydroxyhexanal (L-forma).
Chem. vzorec C6H12O5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 164,16 g/ mol
Hustota 1,41 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 91-93 °C
 •  vroucí 399 °C
 •  zapalování 209 °C
Optické vlastnosti
Index lomu 1,531
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 3615-41-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 222-793-4
ÚSMĚVY   O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
InChI   InChI=lS/C6H12O5/cl-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N
CHEBI 16055
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Rhamnóza ( 6 - deoxymanóza ) je deoxysacharid ze skupiny aldohexózy s obecným vzorcem C6H12O5 .

Vlastnosti

Existuje jako opticky aktivní D- a L-formy a jako racemát . Je vysoce rozpustný ve vodě a alkoholu , vstupuje do reakcí charakteristických pro redukující cukry.

Být v přírodě

Poprvé byla L-rhamnóza nalezena v plodech krušiny [1] . L-izomer se nachází v rostlinách ve volné formě, stejně jako ve složení mnoha rostlinných a bakteriálních polysacharidů (například: ve složení gellanové gumy , hemicelulózy ), rostlinných glykosidů ( hesperidin , zizipin ) atd. D-izomer se nachází pouze v některých glykosidech a polysacharidech mikroorganismů.

Rhamnóza je jednou ze sacharidových složek vnější membrány bakterií rodu Mycobacterium , které zahrnují patogeny tuberkulózy .

Struktura molekuly

Rhamnóza může existovat jako α- a β-rhamnóza


a - L -rhamnopyranóza

p- L -rhamnopyranóza

α-D-rhamnofuranosa - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-rhamnofuranosa - (2S,3R,4R ,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-D-rhamnofuranóza - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1 -hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-rhamnofuranóza - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4 -triol

α-D-rhamnopyranosa - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-rhamnopyranosa - (2S,3R,4R,5S,6S) -6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-rhamnopyranóza - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-rhamnopyranóza - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol

Aplikace

Rhamnóza se používá jako surovina pro výrobu aromatické látky furaneol [1] .

Poznámky

  1. 1 2 Rhamnose (rhamnose) . Získáno 6. dubna 2013. Archivováno z originálu 2. dubna 2013.