Adiponitril
| Adiponitril | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,14 g/ mol |
| Hustota | 0,97 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 1 °C |
| • vroucí | 295 °C |
| • bliká | 199±0℉ [1] |
| • samovznícení | 550 ± 1 °C [2] |
| Meze výbušnosti | 1,7 ± 0,1 obj. % [1] |
| Tlak páry | 3 MPa |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 5 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 111-69-3 |
| PubChem | 8128 |
| Reg. číslo EINECS | 203-896-3 |
| ÚSMĚVY | N#CCCCCC#N |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AV2625000 |
| UN číslo | 2205 |
| ChemSpider | 13876621 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
2
čtyři
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Adiponitril ( adiponitril , 1,4-dikyanbutan ) je organická sloučenina třídy nitrilů , důležitý meziprodukt při výrobě nylonu-66 .
Metody syntézy
Od divinylu přes 1,4-dichlorbuten-2 a 1,4-dikyanbuten-2:
CH 2 = CH − CH = CH 2 + Cl 2 ⟶ CH 2 Cl − CH = CH − CH 2 Cl {\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl))} CH 2 Cl − CH = CH − CH 2 Cl + 2 NaCN ⟶ NC − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CN + 2 NaCl {\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl))} NC − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CN + H 2 ⟶ NC − ( CH 2 ) čtyři − CN {\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN))}
CH
2
Cl
−
CH
=
CH
−
CH
2
Cl
+
2
NaCN
⟶
NC
−
CH
2
−
CH
=
CH
−
CH
2
−
CN
+
2
NaCl
{\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl))}
NC
−
CH
2
−
CH
=
CH
−
CH
2
−
CN
+
H
2
⟶
NC
−
(
CH
2
)
čtyři
−
CN
{\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN))}
Hydrokyanace divinylu na niklovém katalyzátoru :
CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 HCN ⟶ NC − ( CH 2 ) čtyři − CN {\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC-(CH2)4-CN))}
Elektrochemická dimerizace akrylonitrilu :
2 CH 2 = CHCN + 2 E − + 2 H + ⟶ NC − ( CH 2 ) čtyři − CN {\displaystyle {\ce {2 CH2=CHCN + 2 e^- + 2 H^+ -> NC-(CH2)4-CN))}
Chemické vlastnosti
Hydrogenace na hexamethylendiamin :
NC − ( CH 2 ) čtyři − CN + čtyři H 2 ⟶ NH 2 ( CH 2 ) 6 NH 2 {\displaystyle {\ce {NC-(CH2)4-CN + 4 H2 -> NH2(CH2)6NH2))}
Toxikologie a bezpečnost
LD50 je 300 mg/kg po u potkanů .