| alantoin | |
|---|---|
| Chemická sloučenina | |
| IUPAC | (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)močovina |
| Hrubý vzorec | C4H6N4O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molární hmotnost | 158,1164 g/mol |
| CAS | 97-59-6 |
| PubChem | 204 |
| drogová banka | 11100 |
| Sloučenina | |
| Ostatní jména | |
| Glyoxalyldimočovina | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Allantoin (5-ureido hydantoin ) - bezbarvé krystaly, rozpustné ve vodě (málo rozpustné za studena, dobře - za tepla).
Allantoin je jedním z produktů oxidace kyseliny močové manganistanem draselným nebo oxidem olovnatým v neutrálních roztocích. Oxiduje se na hydantoin a poté na kyselinu parabanovou.
Allantoin je hlavním produktem katabolismu purinů u savců (s výjimkou primátů a člověka) a larev hmyzu, jeho prekurzorem je kyselina močová, jejíž přeměnu na alantoin katalyzuje enzym urikáza (urátoxidáza), zatímco pyrimidinový cyklus kyseliny močové se štěpí.
Také kořeny kostivalu mohou sloužit jako zdroj alantoinu . Extrakt z této rostliny se používal k hojení ran [1] .
Enzym alantoináza katalyzuje štěpení imidazolinového kruhu alantoinu za vzniku kyseliny alantoové, která se zase působením enzymu alantoikázy hydrolyzuje na kyselinu glyoxylovou a močovinu .
Allantoin lze izolovat nejen z kostivalového extraktu, ale také z adenokalimy . Nebo z extraktu z kořene yam . Yam je velmi důležitý ve farmacii a je silně používán pro extrakci ureidů .
Lotos s ořechy také obsahuje užitečné látky ve složení klíčků semen. Je zde vysoký obsah alkaloidů a alantoinu.
Allantoin má adstringentní účinek a jako adstringens pro vnější použití je zařazen na seznam lokálních anestetik , adstringentů a protizánětlivých léků Světové zdravotnické organizace [2] .
Allantoin je také široce používán v kosmetickém průmyslu jako součást různých krémů, zatímco výrobci kosmetiky deklarují, že alantoin má dvojí účinek na pokožku: změkčuje stratum corneum, podporuje oddělování odumřelých buněk a stimuluje regeneraci tkání. Zavádí se do složení kosmetických přípravků pro zúžení pórů, zjemnění pokožky, včetně těch, které jsou určeny k péči o zvětralou nebo sluncem spálenou pokožku.
Značení podle mezinárodní klasifikace (INCI) Allantoin. Další názvy: Glyoxyldiureid, Cordianin, 5-Ureido-2,4-Imidazolidindion, 5-Ureidohydantoin, Alantoin, Allantonin, Allantoin [3] .
Izoloval jej italský lékař Michel Francesco Bunive v roce 1800 [4] [5] . Francouzský chemik Louis Nicolas Vauekelin se mylně domníval, že látka byla nalezena v plodové vodě. V roce 1821 ji našel francouzský chemik Jean Louis Lassation v tekutině allantois . V roce 1837 ji němečtí chemici Friedrich Wöhler a Chruslo Liebig syntetizovali z kyseliny močové a přejmenovali ji na „alantoin“.