| Hydantoin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2,4-imidazolidindion |
| Tradiční jména | Hydantoin |
| Chem. vzorec | C3H4N202 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 100,076 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 220 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě (100 °C) | 3,97 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 461-72-3 |
| PubChem | 10006 |
| Reg. číslo EINECS | 207-313-3 |
| ÚSMĚVY | C1C(=O)NC(=O)N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27612 |
| ChemSpider | 9612 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Hydantoin ( glykolylmočovina ) je heterocyklická sloučenina , kterou lze považovat za cyklický produkt dvojité kondenzace kyseliny glykolové a močoviny .
Hydantoin byl poprvé izolován v roce 1861 Adolfem Bayerem během svého výzkumu kyseliny močové . Získal ji hydrogenací allantoinu , která dala sloučenině jméno. Urech v roce 1873 [1] získal derivát - 5-methylhydantoin z alaninsulfátu a kyanátu draselného :
5,5-dimethylhydantoin lze získat také z acetonkyanohydrinu a uhličitanu amonného [2] . Tento typ reakce se nazývá Bucherer-Bergsova reakce. [3] [4]
Podle Encyclopaedia Britannica (1911) lze hydantoin připravit zahřátím alantoinu s jodovodíkem nebo zahřátím bromacetylmočoviny s alkoholovým roztokem amoniaku .
Hydantoin hydrolyzuje horkou zředěnou kyselinou chlorovodíkovou za vzniku glycinu .
Dantrolen se používá při léčbě maligní hypertermie , neuroleptického maligního syndromu , svalové spasticity a intoxikace MDMA .
Některé N-halogenované deriváty hydantoinu se používají jako chlorační nebo bromační činidla v dezinfekčních prostředcích . Tři hlavní N-halogenované deriváty jsou dichlordimethylhydantoin ( DCDMH ), bromchlordimethylhydanton ( BCDMH ) a dibromdimethylhydantoin (DBDMH ).
Hydantoin se používá při syntéze následujících antikonvulziv :
Významná část cytosinových a thyminových bází v DNA po smrti organismu je oxidována na hydantoin. Tato transformace blokuje DNA polymerázu a tím interferuje s polymerázovou řetězovou reakcí . Toto poškození je problémem při práci se starými vzorky DNA [5] .