Aceton

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 29. listopadu 2021; kontroly vyžadují 14 úprav .

Aceton

Všeobecné

Systematický
název

Propan-2-jedna

Tradiční jména

Aceton, dimethylketon

Chem. vzorec

C3H6O _ _ _ _

Krysa. vzorec

CH3 - C (O) -CH3

Fyzikální vlastnosti

Kapalina

58,08 g/ mol

0,7899 g/cm³

1,6E-18 J

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

-95 °C

• vroucí

56,1 °C

• bliká

-20 °C

• samovznícení

465 °C [1]

Meze výbušnosti

2,5 obj. %

Kritický bod

235,5 °C; 4,7 MPa

Kritická hustota

0,273 g/cm3 cm³/mol

Mol. tepelná kapacita

125 J/(mol K)

Entalpie

• vzdělávání

−216,5 kJ/mol

• spalování

1829,4 kJ/mol

• tání

5,69 kJ/mol

• vroucí

29,1 kJ/mol

Tlak páry

23 998 Pa

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

19,16 ± 0,04 [2]

Optické vlastnosti

Index lomu

1,3588

Klasifikace

180

200-662-2

CC(=O)C

InChI=1S/C3H6O/cl-3(2)4/h1-2H3CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL3150000

CHEBI

15347

UN číslo

1090

ChemSpider

175

Bezpečnost

LD 50

1159 mg/kg

Stručný charakter. nebezpečí (H)

H225 , H319 , H336 , EUH066

preventivní opatření. (P)

P210 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P233

signální slovo

nebezpečný

piktogramy GHS

NFPA 704

3 jeden 0

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Aceton (propanon, dimethylketon , propanon-2 , chemický vzorec - C 3 H 6 O nebo CH 3 -C (O) - CH 3 ) [3] je organická látka patřící do třídy nasycených ketonů .

Za standardních podmínek je aceton hořlavá, těkavá, bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem.

Původ jména

Aceton dostal svůj název od lat. acetum - " ocet ". To je způsobeno skutečností, že dříve byl aceton získán z acetátů a syntetická ledová kyselina octová byla získána ze samotného acetonu . V roce 1848 německý profesor medicíny a chemie Leopold Gmelin zavedl termín do oficiálního užívání [4] [5] pomocí staroněmeckého slova Aketon (keton, aceton), které má také kořeny z latinského „ acetum “.

Obecná charakteristika

Bezbarvá těkavá kapalina s charakteristickým zápachem. Bez omezení mísitelný s vodou a polárními organickými rozpouštědly , také mísitelný v omezených poměrech s nepolárními rozpouštědly.

Aceton je cenné průmyslové rozpouštědlo a díky své nízké toxicitě se široce používá při výrobě laků , výbušnin a léků . Je výchozím materiálem v mnoha chemických syntézách. V laboratorní praxi se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, k přípravě chladicích směsí spolu se suchým ledem a čpavkem a také k mytí chemického nádobí.

Aceton je jedním z produktů metabolismu v živých organismech, zejména u lidí. Je jednou ze složek tzv. ketolátek , kterých je v krvi zdravého člověka extrémně málo, avšak za patologických stavů (dlouhodobé hladovění, velká fyzická námaha, těžká cukrovka ) může jejich koncentrace výrazně vzrůst a dosáhnout 20 mmol/l.

Objev

Jeden z nejjednodušších a zároveň nejdůležitějších ketonů – aceton – poprvé identifikoval v roce 1595 německý chemik Andreas Libavius při suché destilaci octanu olovnatého . Teprve v roce 1832 se však Jean-Baptiste Dumasovi a Justu von Liebigovi podařilo přesně určit jeho povahu a chemické složení . Do roku 1914 se aceton získával téměř výhradně koksováním dřeva , ale zvýšená poptávka po něm během první světové války (pro výrobu chloracetonu , účinné slzné látky) velmi rychle podnítila vznik nových výrobních metod.

Fyzikální vlastnosti

Aceton je bezbarvá pohyblivá těkavá kapalina (v N.O. ) s charakteristickým štiplavým zápachem . Je mísitelný ve všech poměrech s vodou , diethyletherem , benzenem , metanolem , ethanolem , mnoha estery a tak dále.

Základní termodynamické vlastnosti acetonu: [6]

Povrchové napětí (20 °C): 23,7 mN/m
Standardní entalpie tvorby ΔH (298 K): −247,7 kJ/mol (l)
Standardní entropie formace S (298 K): 200 J/mol K (l)
Standardní molární tepelná kapacita Cp (298 K): 125 J/mol K (l)
Entalpie tání ΔHtavení: 5,69 kJ/mol
Entalpie varu ΔHvar: 29,1 kJ/mol
Výhřevnost Qp: 1829,4 kJ/mol
Kritický tlak: 4,7 MPa
Kritická hustota: 0,273 g/ cm3
Dynamická viskozita kapalin a plynů:
- 0,36 mPa s (10 °C)
- 0,295 mPa s (25 °C)
- 0,28 mPa s (41 °C)

Termochemické vlastnosti:

Bod vzplanutí na vzduchu [7] : (-20 °C) [3]
Teplota samovznícení na vzduchu [7] [6] : 465 °C
Meze výbušných koncentrací [7] : 2,6-12,8 %

Optické vlastnosti:

Index lomu (pro sodík D-line):
- 1,3591 (20 °C)
- 1,3588 (25 °C)
Disociační index: pKa = 20 (20 °C, voda)
Dielektrická konstanta (20 °C): 20,9
Dipólový moment molekuly (20 °C): 2,84 Debye

Aceton dobře rozpouští mnoho organických látek , zejména acetyl a nitrocelulózy , vosky , alkaloidy a tak dále, stejně jako řadu solí .

Aceton se vyrábí acetonovou (aceton-butylovou) fermentací sacharidů bakterií Clostridium acetobutylicus . V důsledku toho se tvoří aceton a butanol-1 a také řada vedlejších nečistot. Jako průmyslová metoda byla tato metoda získávání acetonu populární v 19. - na počátku 20. století, ale byla nahrazena technologiemi chemické syntézy .

Chemické vlastnosti

Aceton je jedním z nejreaktivnějších ketonů . Je to tedy jeden z mála ketonů , které tvoří bisulfitovou sloučeninu:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na))

Působením alkálií přechází do samokondenzace aldolu za vzniku diacetonalkoholu:

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xšipka doprava {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_ {3}}}

Redukováno zinkem na pinacon :

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xšipka doprava {Zn))(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2 }}}

Během pyrolýzy (700 °C) tvoří keten :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}

Snadno přidává kyanovodík za vzniku acetonkyanohydrinu :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN))

Atomy vodíku v acetonu jsou snadno nahrazeny halogeny . Působením chlóru ( jódu ) v přítomnosti alkálií vzniká chloroform ( jodoform ).

${\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O))$

${\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}$

${\ce {CH3-CO-CHal3}}$ + ${\ce {NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa))$

Kvalitativní reakcí na dimethylketon (stejně jako acetaldehyd a řadu dalších ketonů a α-ketokyselin obsahujících fragment CH 2 CO) je vznik intenzivně červeného zbarvení s nitroprusidem sodným v alkalickém prostředí, což je způsobeno nitrosace acetonu za vzniku methylglyoximového komplexu: Při okyselení CH 3 COOH se barva změní na červenofialovou. ${\ce {(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH -> Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O))$

Získání

Světová produkce acetonu je více než 6,9 milionů tun ročně (stav k roku 2012 [8] .) a neustále roste [8] . V průmyslu se získává přímo nebo nepřímo z propenu .

Staré metody

Nejstarším způsobem průmyslové výroby acetonu byla suchá destilace octanu vápenatého , který vzniká neutralizací dřevného octa, který vzniká při koksování dřeva, vápnem . [9]

{\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3))

Nyní se tato metoda již nepoužívá, protože aceton v tomto případě obsahuje příliš mnoho nečistot.

Jsou také známy způsoby výroby acetonu aceton -butylovou fermentací sacharidů ( škrob , cukry , melasa ) způsobenou klostridiovými bakteriemi , zejména Clostridium acetobutylicum ; při fermentaci vzniká aceton a butyl nebo ethylalkoholy [ 10] [11] . Aceton a butylalkohol se získávají v molárním poměru 2:1 až 3:1.

{\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2))

V Německu byl v roce 1916 patentován postup výroby acetonu na bázi kyseliny octové . Při 400 °C procházela kyselina octová cerovými kontakty:

{\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}} +{H_{2}O}}}

Aceton byl také vyroben z acetylenu přímou syntézou:

{\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}

Acetylen reaguje s vodní párou při 450 °C v přítomnosti katalyzátorů.

Metoda kumenu

Hlavní část acetonu se získává jako vedlejší produkt při výrobě fenolu z benzenu kumenovou metodou. Proces probíhá ve 3 fázích. [12]

V prvním stupni se benzen alkyluje propenem za vzniku kumenu , ve druhém a třetím ( Udris-Sergeevova reakce ) se vzniklý kumen oxiduje vzdušným kyslíkem na hydroperoxid , který se působením kyseliny sírové rozkládá na fenol a aceton:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} }}

\mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}

{\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2} CO}}

Z isopropanolu

Podle této metody se isopropanol oxiduje v parní fázi při teplotách 450-650 °C na katalyzátoru (kovová měď , stříbro , nikl , platina ). Aceton s vysokým výtěžkem (až 90 %) se získává na katalyzátoru „stříbro na pemze“ nebo na stříbrném sítu:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_ {2}}}

Metoda oxidace propenu

Aceton se také získává přímou oxidací propenu v kapalné fázi za přítomnosti PdCl 2 v prostředí roztoků solí Pd , Cu , Fe při teplotě 50-120 ° C a tlaku 50-100 atm :

{\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl))

{\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O))

Určitý význam má způsob fermentace škrobu působením bakterií Clostridium acetobutylicum za vzniku acetonu a butanolu [13] . Metoda se vyznačuje nízkými výtěžky. Používají se také způsoby přípravy z isopropylalkoholu a acetylenu .

Aplikace

Aceton se používá jako surovina pro syntézu mnoha důležitých chemických produktů, jako je anhydrid kyseliny octové , keten , diacetonalkohol , mesityloxid , methylisobutylketon , methylmethakrylát , difenylpropan , isoforon , bisfenol A a tak dále; příklad:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_ {2}}}

Posledně jmenovaný je široce používán při syntéze polykarbonátů , polyuretanů a epoxidových pryskyřic .

Aceton je také populární rozpouštědlo . Zejména se používá jako rozpouštědlo

při výrobě laků ;
při výrobě výbušnin ;
při výrobě léčiv ;
jako součást filmových lepidel jako rozpouštědlo pro acetát celulózy a celuloid [14] ;
součást pro čištění povrchů v různých výrobních procesech;
jako čistič nářadí a povrchů od montážní pěny - v aerosolových nádobkách.

Bez acetonu není možné skladovat acetylen v kompaktním (zkapalněném a válcovém) stavu , který je ve své čisté formě extrémně výbušný pod tlakem. K tomu použijte nádoby s porézním materiálem napuštěným acetonem. 1 litr acetonu rozpustí až 250 litrů acetylenu.

Aceton se také používá při extrakci mnoha rostlinných látek.

Laboratorní použití

V organické chemii se aceton používá jako polární aprotické rozpouštědlo , zejména při alkylační reakci

{\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}

pro oxidaci alkoholů v přítomnosti alkoholátů hlinitých podle Oppenauera

{\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH }}

Aceton se používá k přípravě chladicích lázní smíchaných se „ suchým ledem “ a kapalným amoniakem (ochlazuje až na -78 °C).

V laboratořích se používá k mytí chemického skla pro svou nízkou cenu, nízkou toxicitu, vysokou těkavost a snadnou rozpustnost ve vodě, dále k rychlému sušení skla a anorganických látek.

Očista

Technický aceton obvykle obsahuje vodu, někdy alkohol a další redukční činidla. Test na přítomnost redukčních činidel:

K 10 ml acetonu přidejte 1 kapku roztoku manganistanu draselného (1:1000); po 15 min. při 15 °C by nemělo být pozorováno výrazné zesvětlení barvy [15] .

Aceton se vysuší bezvodou potaší (asi 5 % hmotn. acetonu), směs se zahřívá několik hodin pod zpětným chladičem, nalije se do jiné baňky a destiluje se nad čerstvým vysoušecím činidlem. Kovový sodík a alkálie jsou pro sušení acetonu nevhodné [16] .

Pro použití jako rozpouštědlo při oxidaci organických látek manganistanem draselným se aceton destiluje v přítomnosti malého množství manganistanu draselného (do stabilní fialové barvy roztoku), zatímco se k odstranění vody přidává bezvodá potaš [17 ] .

Velmi čistý aceton se získává rozkladem aduktu acetonu a hydrogensiřičitanu sodného [17] nebo adičního produktu acetonu a jodidu sodného:

Ve 440 ml suchého čerstvě destilovaného acetonu se zahříváním na vodní lázni rozpustí 100 g bezvodého jodidu sodného. Výsledný roztok se ochladí na -8 °C a adukt se oddělí odsátím. Při zahřátí se adukt rozloží, uvolněný aceton se oddestiluje, vysuší bezvodým chloridem vápenatým a znovu destiluje při ochraně před vzdušnou vlhkostí [18] . ${\ce {NaI*3C3H6O}}$

Objev

V chemicko-toxikologické analýze se k průkazu acetonu používají reakce s roztoky jódu , nitroprusidu sodného, furfuralu , ο - nitrobenzaldehydu a mikrodifúzní metoda.

Reakce na vznik jodoformu [19] .

Když aceton interaguje s roztokem jódu v alkalickém prostředí, vzniká trijodmethan (jodoform):

{\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O))

{\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{ -}}}

{\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \CHI_{3}+CH_{3}COO^{ -}}}

K 1 ml zkušebního roztoku se přidá 1 ml 10% roztoku amoniaku a několik kapek roztoku jódu v jodidu draselném (jodová tinktura). V přítomnosti jódu se tvoří žlutá sraženina trijodmethanu s charakteristickým zápachem a její krystaly mají charakteristický tvar hexabeam. Mez detekce je 0,1 mg acetonu ve vzorku.

Reakce s nitroprusidem sodným (Legalův test) [19] [20] .

Aceton s nitroprusidem sodným v alkalickém prostředí poskytuje intenzivní červenou barvu. Při okyselení kyselinou octovou se barva změní na červenofialovou. Ketony, v jejichž molekulách nejsou žádné methylové skupiny , přímo spojené s ketonovými (CO-) skupinami, takovou reakci nedávají. V souladu s tím ketony, jako je methylethylketon , methylpropylketon a další, také poskytnou červenou barvu s nitroprussidem.

{\mathsf {\CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5} ON{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}

K 1 ml zkušebního roztoku se přidá 1 ml 10% roztoku hydroxidu sodného a 5 kapek 1% čerstvě připraveného roztoku nitroprusidu sodného . V přítomnosti acetonu se ve vzorku objeví červené nebo oranžově červené zbarvení. Když se do kyselé reakce přidá 10% roztok kyseliny octové , po několika minutách se barva změní na červenofialovou nebo třešňově červenou. Je třeba poznamenat, že butanon má podobnou barvu jako nitroprusid sodný.

Riziko požáru

Jedním z hlavních nebezpečí při práci s acetonem je jeho hořlavost. Teplota samovznícení +465 °C, bod vzplanutí -20 °C. Směsi vzduchu obsahující od 2,5 % do 12,8 % (objemově) jsou výbušné. To je třeba vzít v úvahu, protože aceton se rychle odpařuje a výsledný oblak se může rozšířit do bodu vznícení (tepla nebo jiskry) mimo pracoviště s ním.

Metabolismus

Aceton je přirozený metabolit produkovaný savčími organismy , včetně lidského těla. Krev normálně obsahuje 1-2 mg / 100 ml acetonu, v denním množství moči .- 0,01-0,03 g V medicíně je aceton označován jako ketolátky . Narušení normálního metabolismu např. u diabetes mellitus vede k tzv. acetonurii - nadměrné tvorbě a vylučování acetonu.

Toxikologie, ochrana práce

Aceton je toxický [21] . Podle [22] je MPC acetonu 200 mg/m³ (průměrný posun za 8 hodin) a 800 mg/m³ (maximálně jednorázově). Podle řady studií, například [23] , byl průměrný práh vnímání pachu ~3krát vyšší než maximální jednorázové MPC a ~12krát vyšší než průměrný posunový MPC. Zároveň u některých pracovníků byl práh výrazně vyšší než průměrná hodnota (například více než 30, respektive 120 MPC). Ve studii [24] byla průměrná hodnota prahu vnímání pachu ještě vyšší - 11 000 ppm (28 000 mg/m 3 ), což převyšuje průměrný posun MPC 140krát.

Aceton je jedovatý, ale patří mezi málo nebezpečné látky ( třída nebezpečnosti IV, kategorie zdravotní nezávadnosti dle NFPA - 1). Silně dráždí sliznice: dlouhodobé vdechování vysokých koncentrací par[ objasnit ] vede k zánětu sliznic , plicnímu edému a toxickému zápalu plic . Páry mají slabý narkotický účinek , doprovázený nejčastěji dysforií . Při požití způsobuje stav intoxikace , doprovázený slabostí a závratěmi, často - bolestmi břicha ; ve významných množstvích dochází k těžké intoxikaci , i když otrava acetonem zpravidla není smrtelná. Možné poškození jater (toxická hepatitida ), ledvin (snížení diurézy , výskyt krve a bílkovin v moči) a kóma . Při vdechování se aceton vylučuje mnohem pomaleji (během několika hodin), než vstupuje, a proto se může hromadit v těle.

Stavová kontrola

Aceton, v koncentraci vyšší než 60 %, je v Rusku zařazen do tabulky III seznamu IV „ Seznamu omamných látek, psychotropních látek a jejich prekurzorů “ a jeho obrat podléhá kontrole. Při práci v laboratoři s acetonem se operace o jeho spotřebě zapisují do zvláštního „Věstníku evidence operací, ve kterých se mění množství prekurzorů omamných a psychotropních látek“.

Poznámky

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
↑ Chiang Y., Kresge A. J., Tang Y. S., Wirz J. Rovnovážná konstanta pKa a keto-enolu acetonu ve vodném roztoku // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1984. - Sv. 106, Iss. 2. - S. 460-462. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA00314A055
↑ 1 2 Chemická encyklopedie. - M . : Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1. - S. 230. - 625 s.
↑ Kontrola beta ketonů . Získáno 29. července 2015. Archivováno z originálu 10. srpna 2015. (neurčitý)
↑ Aceton (ketolátky) v moči . Získáno 29. července 2015. Archivováno z originálu dne 29. února 2020. (neurčitý)
↑ 1 2 Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Stručná chemická referenční kniha: Ref. vyd. / Ed. Potekhina A.A., Efimova A.I. - 3. vydání, revidované a rozšířené. - L.:: Chemie, 1991. - S. 328-329. — 432 s. — ISBN 5-7245-0703-X .
↑ 1 2 3 Nebezpečné vlastnosti průmyslových materiálů Lewise RJ Saxe. - 11ed .. - Wiley-interscience, 2004. - S. 22-23.
↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 Archivní kopie ze dne 5. listopadu 2011 na Wayback Machine VÝROBA ACETONU: výroba, aplikace, trh podle AKPR (Academy of Industrial Market Studies)
↑ Bennewitz. Katalyzovat. Von Dr. W. Frankenburger a Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der IG Farbenindustrie AG Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben von Prof. Dr. Fritz Ullmann Genf. Zweite, völlig neubearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlin und Wien 1930. Preis RM. 3,50 // Angewandte Chemie. - 1932-01-30. - T. 45 , č.p. 5 . — S. 116–116 . - ISSN 1521-3757 0044-8249, 1521-3757 . - doi : 10.1002/ange.19320450511 .
↑ John H. Northrop, Lauren H. Ashe, RR Morgan. Fermentační proces pro výrobu acetonu a ethylalkoholu. // Journal of Industrial & Engineering Chemistry. - 1919-08. - T. 11 , č.p. 8 . — S. 723–727 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . - doi : 10.1021/ie50116a006 .
↑ TOC // Průmyslová a inženýrská chemie. — 10. 10. 1921. - T. 13 , č.p. 10 . — S. 861–861 . — ISSN 0019-7866 . - doi : 10.1021/ie50142a900 .
↑ Chemická encyklopedie. M. 1988, T1, str. 230
↑ http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Archivováno 20. prosince 2013 ve Wayback Machine Bakterie Acitobutan
↑ Aceton // Technologie fotokina: Encyklopedie / Kap. vyd. E. A. Iofis . — M .: Sovětská encyklopedie , 1981. — 447 s.
↑ K. Bernhauer. Einführung in die organischchemische Laboratoriumstechnik. - Wien: Springer, 1944. - S. 49.
↑ Laboratorní technika organické chemie / B. Keil. - Moskva: Mir, 1966. - S. 603 . — 751 s.
↑ 1 2 L. Peří. Experiment v organické chemii v knize "Moderní metody experimentu v organické chemii". - Moskva: Goshimizdat, 1960.
↑ Pl. A. Plattner. Analytická metoda organischen Chemie. — Curych: ETH, 1947.
↑ 1 2 Kramarenko V. F. Toxikologická chemie. - K . : Škola Vyscha. Nakladatelství Head, 1989. - S. 146-149. — 447 s. - ISBN 5-11-000148-0 .
↑ Právní test . Získáno 12. listopadu 2015. Archivováno z originálu dne 21. září 2020. (neurčitý)
↑ Cheltsova M.A., Smusin Y.S. (soudní lékař). Aceton // Velká lékařská encyklopedie : ve 30 svazcích / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M .: Sovětská encyklopedie , 1975. - V. 2: Antibiotika - Becquerel. - S. 407. - 608 s. : nemocný.
↑ (Rospotrebnadzor) . č. 1795 Propan-2-on (Aceton) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 125. - 170 s. - (hygienická pravidla). (Ruština) Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
↑ Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody & Henry J. Lawley. Prahové hodnoty zápachu a podráždění acetonu získané od pracovníků továrny vystavených acetonu a od subjektů kontroly (neexponované v zaměstnání) // AIHA & ACGIH American Industrial Hygiene Association Journal. - Akrin (Ohio): Taylor & Francis, 1997. - Říjen (vol. 58 ( vydání 10 ). - S. 704-712 . - ISSN 0002-8894 .
↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Účinnost těkavých organických sloučenin při vyvolávání nosní štiplavosti a zápachu // Archives of Environmental Health: An International Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Květen (vol. 48 ( vydání 5 ). - S. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Odkazy

Aceton // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
Acetonémie // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
Kyselina acetonová // Encyklopedický slovník Brockhausa a Efrona : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
GOST 2768-84. Technický aceton. Specifikace.

Slovníky a encyklopedie

V bibliografických katalozích
BNF : 119847890 GND : 4141244-8 J9U : 987007293983105171 LCCN : sh85000462 LNB : 000296755 NDL : 00560382 NKC : ph118249

Meziprodukty metabolismu cholesterolu a steroidů

Mevalonátový způsob

v HMG-KoA	Acetyl-KoA Acetoacetyl-KoA HMG-KoA
Ketonová tělíska	Aceton Kyselina acetoctová kyselina β-hydroxymáselná
v DMAPP	kyselina mevalonová Kyselina fosfomevalonová Kyselina 5-difosfomevalonová Isopentenylpyrofosfát Dimethylallylpyrofosfát
Geranil-	Geranyl pyrofosfát Geranylgeranyl pyrofosfát
Karotenoidy	Prefytoendifosfát Fytoen