Chloraceton
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 13. května 2020; kontroly vyžadují 6 úprav .| chloraceton | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
1-chloropropan-2-on | ||
| Chem. vzorec | C3H5C1O _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | Bezbarvá kapalina, vystavením světlu oxiduje na jantarově žlutou. | ||
| Hustota | 1,123 g/cm 3 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -44,5 °C | ||
| • varu | 119 °C | ||
| Tlak páry | 1,5 kPa | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 10 g/100 ml | ||
| • v ethanolu, chloroformu, diethyletheru | v jakémkoliv poměru | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 2,36 debye | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 78-95-5 | ||
| PubChem | 6571 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-161-1 | ||
| ÚSMĚVY | CC(=O)CCl | ||
| InChI | InChI=lS/C3H5ClO/cl-3(5)2-4/h2H2,1H3BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UC0700000 | ||
| CHEBI | 47220 | ||
| ChemSpider | 6323 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 100 mg/kg (potkani, orálně) | ||
| Rizikové věty (R) | R10 , R23/24/25 , R36/37/38 , R50/53 | ||
| Bezpečnostní fráze (S) | S26 , S36/37 , S45 , S61 | ||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H226 , H301 , H310+330 , H315 , H319 , H335 , H410 | ||
| preventivní opatření. (P) | P260 , P273 , P280 , P284 , P301+310 , P302+350 | ||
| piktogramy GHS |
   |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Chloraceton (1-chlorpropanon-2) je organická látka se vzorcem CH 3 C (= O) CH 2 Cl. Lze jej získat reakcí chloru a diketenu nebo chlorací acetonu . Chloraci acetonu lze provádět průchodem plynného chloru kapalným acetonem se suspenzí uhličitanu vápenatého, jehož zdrojem může být křída. Chloraceton lze také získat elektrolýzou směsi acetonu a kyseliny chlorovodíkové s grafitovými elektrodami, protože uvolněný atomární chlor okamžitě reaguje s acetonem.
Fyzikální vlastnosti
Za normálních podmínek je to bezbarvá kapalina štiplavého zápachu, která na světle žloutne v důsledku tvorby chlóru . Má hustotu 1,15 g / cm 3 , málo rozpustný ve vodě (8,257 g / 100 g vody), ale je dobrý - v ethanolu, chloroformu a diethyletheru. Taje při -44,5 °C , vře při 119 ° C . Je známá azeotropní směs s toluenem (28,5 % chloracetonu, 71,5 % toluenu), vroucí při 109,2 °C .
Získání
Získává se chlorací acetonu v přítomnosti silné minerální kyseliny a oxidačního činidla ( kyselina chlorovodíková a peroxid vodíku ; kyselina dusičná ):
Chemické vlastnosti
- Vstupuje do Friedel-Craftsovy reakce , přičemž benzen tvoří fenylaceton :
- Kvalitativní reakce - modré barvení roztokem vanilinu v minerálních kyselinách [1] .
Působení na tělo
Chloraceton je silně dráždivý , minimální koncentrace ve vzduchu pro člověka je 0,018 mg/l, nesnesitelná koncentrace ve vzduchu je 0,11 mg/l. [2]
Aplikace
Používá se jako slzotvorný prostředek , včetně použití v první světové válce . Používá se také pro výrobu barvotvorné složky v technologii barevné fotografie a jako meziprodukt v chemické syntéze [3] . Používá se také při syntéze substituovaných furanů podle Feist-Benaryho metody [4] :
Poznámky
- ↑ Franke Z.N "Chemie leptadel Volume 2" . www.ngpedia.ru Datum přístupu: 15. listopadu 2016.
- ↑ Chloraceton. Mini-Handbook of Chemicals (3340 Substances)
- ↑ Hathaway Gloria J., Proctor Nick H. Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace . - 5. - Wiley-Interscience , 2004. - S. 143-144. — ISBN 978-0-471-26883-3 .
- ↑ Li Jie-Jack, Corey EJ Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (nespecifikováno) . - Wiley-Interscience , 2004. - S. 160. - ISBN 978-0-471-30215-5 .
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|---|
| V bibliografických katalozích |