Fenylaceton

Fenylaceton (zkráceně P2P , z angličtiny  P henyl - 2 - Propanone nebo F-2-P ) , také známý jako benzylmethylketon , je organická sloučenina , nažloutlá kapalina s příjemnou vůní.

Látka se používá při syntéze látek třídy fenylalkylaminů, včetně metamfetaminu a amfetaminu jako výchozí látky nebo meziproduktu .

Získávání metod

Jedním jednoduchým příkladem organické syntézy fenylacetonu je Friedel-Craftsova reakce benzenu s chloracetonem .

Fenylaceton lze také získat z jiných sloučenin. Například:

• Benzaldehyd reaguje s nitroethanem za vzniku fenyl-2-nitropropenu , který se redukuje v kyselém prostředí na fenylaceton. Butylamin se používá jako katalyzátor .
• Benzylkyanid reaguje s ethylacetátem v přítomnosti ethoxidu sodného za vzniku α-fenylacetoacetonitrilu, následuje hydrolýza nitrilové skupiny a dekarboxylace kyseliny. Výtěžek - 80 %.

• Kyselina fenyloctová se destiluje s olovem nebo octanem vápenatým za vzniku fenylacetonu, acetonu a difenylketonu .
• Fenylaceton je také možné získat vařením kyseliny fenyloctové s acetanhydridem v přítomnosti octanu sodného (bezvodého) [2] . Anhydrid kyseliny octové a octan sodný se zahřívají asi 2 hodiny a poté se přidá kyselina fenyloctová a vaří se asi 20 hodin (při teplotě 145 °C) [3] . Výtěžek - 50-70 %.

• Se substituovaným propenylbenzenem, oxidem triolovnatým a ledovou kyselinou octovou [4] :

• S fenyl-2-nitropropenem , železným práškem a chloridem železitým [5] :

Syntéza amfetaminu

Syntéza amfetaminu z fenylacetonu využívá buď Leuckartovu reakci nebo redukční aminaci v přítomnosti kovového katalyzátoru. Pro redukci lze použít lithiumaluminiumhydrid , kyanoborohydrid sodný , hliníkový amalgám , Raneyův nikl nebo alkalický katalyzátor Urushibara (v autoklávu ) .

Cena

Průměrná cena fenylacetonu je 100 € za 1 kg, ale na černém trhu v Evropě může cena dosáhnout až 900 € za 1 kg [6] .

Použití

Legální použití

Evropský úřad pro boj proti podvodům a Mezinárodní rada pro kontrolu narkotik uvádí následující legální výrobce fenylacetonu: Japonsko , Čína , Francie , Indie a Spojené státy [6] .

Látka se v některých zemích používá ve farmaceutickém průmyslu při výrobě léků ze skupiny psychostimulancií . Kromě toho se fenylaceton používá při výrobě benzylových radikálů fotolýzou , používaných pro syntézu propylhexedrinu [6] .

V Turecku a USA je fenylaceton přítomen v odstraňovačích skvrn a čisticích prostředcích [6] .

Nelegální použití

Fenylaceton se nelegálně používá k syntéze amfetaminu a metamfetaminu .

Metabolit

Při užívání amfetaminu člověkem se v těle tvoří neaktivní metabolit  fenylaceton. Metabolismus probíhá oxidativní deaminací . Poté je fenylaceton oxidován na kyselinu benzoovou a konjugován s glycinem za vzniku kyseliny hippurové . Deaminace pravděpodobně ovlivňuje podrodinu CYP2C enzymů cytochromu P450 [7] .

U uživatelů amfetaminu se močí vylučuje méně než 1 % vzniklého fenylacetonu, především kyselina hippurová – 16–28 % [8] .

Právní status

Do dubna 2010 byl zařazen na seznam IV prekurzorů , jejichž oběh v Ruské federaci je omezen a pro které jsou stanovena kontrolní opatření v souladu s právními předpisy a mezinárodními smlouvami Ruské federace. Po vydání Nařízení vlády Ruské federace ze dne 21. dubna 2010 č. 255 byl zařazen do seznamu I. omamných a psychotropních látek, jejichž oběh v Ruské federaci je zakázán v souladu s legislativou č. Ruskou federací a mezinárodními smlouvami Ruské federace [9] . Pro účely 228, 228.1, 229 a 229.1 Trestního zákoníku Ruské federace je 1 g považován za významnou velikost látky, 10 g za velkou a 2 kg za extra velkou [10] .

Ve Spojených státech je od 11. 1980 látkou kontrolovanou podle Schedule II11 .

Viz také

• MDP2P

Poznámky

1. ↑ 1 2 Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton Archivováno 2. prosince 2014 na Wayback Machine  (německy)
2. ↑ G. Jenkins, W. Hartung. Fenamin // Chemie organických léčiv . - M. , 1949. - S.  390 . — 746 s.
3. ↑ Samarenko V. Ya. Text přednášek z kurzu "Chemická technologie léčivých látek" . – Petrohradská státní chemicko-farmaceutická akademie (SPCFA). - S. 104.
4. ↑ Sníh, 1998 , str. 93.
5. ↑ Sníh, 1998 , str. 89.
6. ↑ 1 2 3 4 Organizace spojených národů . 1-fenyl-2-propanon // Bulletin o narkotických drogách. - 2008. - S. 35. - 282 s. - ISBN 978-92-1-448027-3 .
7. ↑ Donald G. Barceloux. Amferamin a metamfetamin. Biotransformace // Lékařská toxikologie zneužívání drog: Syntetizované chemikálie a psychoaktivní rostliny. - John Wiley & Sons, 2012. - S. 8. - 904 s.
8. ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. amfetamin. Metabolismus a vylučování // Příručka o zneužívání drog. - CRC Press, 2006. - S. 170. - 1288 s. - ISBN 978-0-8493-1690-6 .
9. ↑ Usnesení ze dne 21. dubna 2010 č. 255 „O změně některých zákonů vlády Ruské federace v souvislosti se zlepšením kontroly oběhu omamných, psychotropních látek a jejich prekurzorů“
10. ↑ Výnos ze dne 1. října 2012 č. 1002 o schválení významného, ​​velkého a zvláště velkého množství omamných a psychotropních látek Archivní kopie ze dne 11. září 2014 o Wayback Machine // Federal Drug Control Service
11. ↑ Plán II zákona o kontrolovaných látkách (21 CFR 1308.12) Archivováno 28. září 2011 na Wayback Machine  

Literatura

• Otto Sníh. Přehled syntéz amfetaminu a referenční příručka pro profesionály. - 1998. - 257 s. — ISBN 0-9663128-0-5 .