Glycin | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
kyselina aminooctová | ||
Zkratky |
Gly, G, Gly GGU, GGC, GGA, GGG |
||
Chem. vzorec | C2H5NO2 _ _ _ _ _ | ||
Krysa. vzorec | NH2 - CH2 - COOH _ _ _ _ _ _ _ | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Stát | pevný | ||
Molární hmotnost | 75,07 g/ mol | ||
Hustota | 1,607 g/cm³ | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 233 °C | ||
• rozklad | 290 °C | ||
Měrné výparné teplo | −528,6 J/kg | ||
Měrné teplo tání | −981,1 J/kg | ||
Chemické vlastnosti | |||
Disociační konstanta kyseliny |
2,34 (pomocí COOH) 9,58 (pomocí NH2 ) |
||
Rozpustnost | |||
• ve vodě |
Dobrý, 24,99 g/100 ml (25 °C) [1] rozpustný v pyridinu , těžce rozpustný v ethanolu , nerozpustný v etheru |
||
Izoelektrický bod | 5,97 | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 56-40-6 | ||
PubChem | 750 | ||
Reg. číslo EINECS | 200-272-2 | ||
ÚSMĚVY | NCC(=O)O | ||
InChI | InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 15428 | ||
ChemSpider | 730 | ||
Bezpečnost | |||
LD 50 | 2,6 g/kg | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Glycin ( kyselina aminooctová , kyselina aminoethanová , zkr.: " G ", chemický vzorec - C 2 H 5 NO 2 ) je nejjednodušší organická alifatická aminokyselina patřící do třídy karboxylových kyselin .
Název glycin pochází z jiné řečtiny. γλυκύς , glycys - sladké, díky nasládlé chuti aminokyseliny.
Glycin je pevná látka nasládlé chuti. Neelektrolyt . Jediná proteinogenní aminokyselina bez optických izomerů .
Glycin jako kyselina tvoří komplexní soli ( glycináty nebo cheláty ) s kovovými ionty [2] : glycinát sodný , glycinát železa , glycinát mědi , glycinát zinečnatý , glycinát manganu atd. [3]
Glycin lze získat během chlorace karboxylových kyselin a další interakce s amoniakem:
Glycin je součástí mnoha proteinů a biologicky aktivních sloučenin. Porfyriny a purinové báze jsou syntetizovány z glycinu v živých buňkách .
Glycin je také neurotransmiter aminokyselina s dvojím účinkem. Glycinové receptory se nacházejí v mnoha oblastech mozku a míchy . Vazbou na receptory (kódované geny GLRA1, GLRA2, GLRA3 a GLRB) způsobuje glycin "inhibiční" účinek na neurony , snižuje uvolňování "excitačních" aminokyselin, jako je kyselina glutamová z neuronů , a zvyšuje uvolňování GABA . . Glycin se také váže na specifická místa na NMDA receptorech a podporuje tak přenos signálu z excitačních neurotransmiterů glutamátu a aspartátu [4] .
Protože glycin je neurotransmiter v centrálním nervovém systému (CNS), jeho obsah v neuronech je vysoce regulován.
Glycin spolu s dalšími malými neutrálními aminokyselinami, jako je alanin , prolin , serin a kyselina gama-aminomáselná (GABA), neprocházejí hematoencefalickou bariérou : pasivní difúze není možná kvůli jejich polaritě, transportéry pro různé aktivní popř. chybí možnosti usnadněné dopravy .
Malé neutrální aminokyseliny, včetně glycinu, které jsou neesenciální, jsou neseny alaninem preferenčním nosným proteinem (typ A). Chybí na povrchu endoteliocytů hematoencefalické bariéry ze strany lumen krevní cévy, to znamená, že chybí mechanismus aktivního transportu glycinu hematoencefalickou bariérou do neuronů.
Naproti tomu nosičový protein typu A se nachází na membráně endoteliálních buněk ze strany neuronů, odebírá glycin a další malé neutrální aminokyseliny ze strany neuronů a transportuje je dovnitř endoteliocytu a dále do krve [5] .
Takové nosné systémy se aktivně podílejí na regulaci koncentrace aminokyselin v mezibuněčné tekutině a jsou zvláště důležité pro udržení nízkých koncentrací neurotransmiterových aminokyselin, jako je glutamát, aspartát a glycin [6] .
Pro použití jako mediátor a pro syntézu proteinů používají neurony glycin, syntetizovaný astrocyty ze serinu jeho demethylací.
Reakce je katalyzována serinhydroxymethyltransferázou , jejímž koenzymem je tetrahydrofolát , který přijímá methylenoxidovou skupinu serinu.
Protože serin také prakticky neproniká hematoencefalickou bariérou z krevního řečiště, je syntetizován de novo z 3-fosfoglycerátu , který je prekurzorem fosfoenolpyruvátu v glykolytickém cyklu , to znamená, že je přítomen ve velkém množství v buňkách, včetně astrocyty [7] .
Výrobci farmakologických přípravků o glycinu tvrdí, že má uklidňující, slabý anti-úzkostný a antidepresivní účinek, snižuje závažnost vedlejších účinků antipsychotik (neuroleptik), hypnotik a antikonvulziv , je součástí řady terapeutických postupů ke snížení alkoholu , opiátů a další typy abstinenčních přídatných látek jako pomocná droga, která má mírný sedativní a uklidňující účinek. Uvádí se také, že glycin má některé nootropní vlastnosti, zlepšuje paměť a asociační procesy. Glycinové tablety jsou bílé, vyráběné ve formě plochých válcových tobolek se zkosením.
Uvádí se, že glycin je metabolický regulátor , normalizuje a aktivuje procesy ochranné inhibice v centrálním nervovém systému, snižuje psycho-emocionální stres a zvyšuje duševní výkonnost.
Glycin je ve významném množství obsažen v cerebrolysinu (1,65-1,80 mg/ml) [4] .
Ve farmaceutickém průmyslu se glycinové tablety někdy kombinují s vitamíny ( B 1 , B 6 , B 12 [8] nebo D 3 v Glycinu D 3 ).
Glycinové léky jsou dostupné jako sublingvální tablety. Jedna tableta obsahuje účinnou látku mikroenkapsulovaný glycin - 100 mg a pomocné složky: ve vodě rozpustná methylcelulóza - 1 mg, stearát hořečnatý - 1 mg. Blistry (10, 50 kusů) jsou baleny v kartonových krabicích.
Výzkum KritikaGlycin, dodávaný s potravou nebo jako součást požitých léků, neproniká hematoencefalickou bariérou a je nově syntetizován v CNS, aby byla zajištěna přísná regulace jeho obsahu v neuronech (viz výše „Biologická role“) .
Samotná aminokyselina se podle psychiatra Vladimíra Pikirena skutečně podílí na přenosu vzruchů mezi nervovými buňkami, ale nemůže se dostat z gastrointestinálního traktu do centrálního nervového systému, protože centrální nervový systém je chráněn hustou membránou [9] [10] .
Aplikace v urologiiGlycine 1,5% Irrigation, USP (United States Pharmacopeia) je sterilní, nepyrogenní, hypotonický vodný roztok glycinu určený pouze k urologické irigaci při transuretrálních chirurgických zákrocích [11] .
Glycin (" glycine-photo ", paraoxyfenylglycin) je také někdy označován jako kyselina p - hydroxyfenylaminooctová, vyvolávací látka ve fotografii.
E640 a jeho sodné soli E64X jsou registrovány v potravinářském průmyslu jako potravinářská přísada . Povoleno v Rusku [12] .
Glycin byl objeven na kometě 81P/ Wild 2 jako součást distribuovaného projektu Stardust@Home [13] [14] . Projekt je zaměřen na analýzu dat z vědecké lodi Stardust ("Stardust"). Jedním z jeho úkolů bylo proniknout ohonem komety 81P/Wild (Wild 2) a sesbírat vzorky hmoty - tzv. mezihvězdného prachu , což je nejstarší materiál, který zůstal nezměněn od vzniku sluneční soustavy 4,5 miliardy let. před [15] .
15. ledna 2006, po sedmi letech cesty, se kosmická loď vrátila a shodila na Zemi kapsli obsahující vzorky hvězdného prachu. V těchto vzorcích byly nalezeny stopy glycinu. Látka je zjevně nadpozemského původu, protože obsahuje mnohem více izotopu C¹³ než pozemský glycin [16] .
V květnu 2016 vědci zveřejnili údaje o objevu glycinu v oblaku plynu kolem komety 67P/Churyumov-Gerasimenko [17] .
V roce 2020 vědci oznámili, že detekovali přítomnost glycinu v atmosféře Venuše pomocí Atacama Large Millimeter Array (ALMA) umístěného v chilské poušti Atacama. Distribuce glycinu v atmosféře Venuše má stejný vzorec jako v případě fosfinu[ upřesnit ] , protože se nejčastěji vyskytuje v blízkosti středních zeměpisných šířek a chybí na pólech, ale glycin se vyskytuje ve vyšších nadmořských výškách než fosfin [18] .
Aminokyseliny | |
---|---|
Standard | |
nestandardní | |
viz také |
neurotransmitery | |
---|---|
Nootropní léky | |
---|---|
Racetamy |
|
GABA deriváty | |
Blokátory receptorů GABA A |
|
Deriváty dimethylaminoethanolu |
|
Deriváty pyridoxinu |
|
Neuropeptidy a jejich analogy |
|
Aminokyseliny | |
2-merkaptobenzimidazolové deriváty | Bemitil |
Vitamíny a výrobky podobné vitamínům |
|
Deriváty adamantanu |