Valin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 11. dubna 2021; kontroly vyžadují 16 úprav .
Valin
Všeobecné
Systematický
název		 Kyselina ( S )-2-amino-3-methylbutanová
Zkratky Hřídel, Val, V
GUU, GUC, GUA, GUG
Chem. vzorec HO2CCH (NH2 ) CH ( CH3 ) 2
Krysa. vzorec C5H11NO2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 117,15 g/ mol
Hustota 1,230 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 315 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 2,27
9,52
Izoelektrický bod 5,96
Klasifikace
Reg. Číslo CAS [72-18-4]
PubChem 6287
Reg. číslo EINECS 200-773-6
ÚSMĚVY   CC(C)C(N)C(=O)O
InChI   InChI=lS/C5HnNO2/cl-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
CHEBI 16414
ChemSpider 6050
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Valin  (kyselina 2-amino-3-methylbutanová) je alifatická α-aminokyselina [1] , jedna z 20 proteinogenních aminokyselin, která je součástí téměř všech známých proteinů a pro člověka esenciálních aminokyselin.

Stejně jako leucin a isoleucin je valin aminokyselinou s rozvětveným řetězcem . [1] Při srpkovité anémii bude jedna kyselina glutamová v beta globinu nahrazena valinem. [2] Valin je hydrofobní, zatímco kyselina glutamová je hydrofilní, tato změna způsobuje, že hemoglobin je náchylný k abnormální agregaci.

Historie a etymologie

Valin byl poprvé izolován z kaseinu v roce 1901 Emilem Fischerem [3] . Název valin pochází z kyseliny valerové , která je pojmenována podle rostliny kozlíku lékařského , ve kterém je kyselina přítomna v kořenech rostliny [4] [5] .

Biologická role

Valin jako přírodní anabolikum působí stimulačně, je nezbytný pro udržení normální látkové výměny ve svalech, mozku a míše, normální průběh regenerace a udržení dusíkové bilance v těle. Používá se svaly jako zdroj energie. Zlepšuje svalovou koordinaci a snižuje citlivost organismu na bolest, působení tepla a chladu, udržuje hladinu serotoninu v těle [6] .

Je nutné udržovat fyziologickou hladinu myelinu v myelinových pochvách nervů. Blokuje transport tryptofanu přes hematoencefalickou bariéru , což může být důležité při léčbě jaterních encefalopatií , jejichž jedním z patogenetických mechanismů je poškození neuronů nadbytkem tryptofanu, způsobené snížením jeho katabolismu v játra na pozadí hepatitidy [6] .

Vztah s inzulínem

Stejně jako ostatní aminokyseliny s rozvětveným řetězcem je i valin spojován se ztrátou hmotnosti a sníženou inzulinovou rezistencí : vyšší hladiny valinu byly pozorovány v krvi myší, krys a lidí s diabetem [7] . Krmení myší valinovou dietou po dobu jednoho dne zlepšilo citlivost na inzulín a krmení po dobu jednoho týdne ukázalo významné snížení hladiny glukózy v krvi [8] . U obézních myší s dietou indukovanou inzulinovou rezistencí vede dieta se sníženými hladinami valinu a dalších větvených aminokyselin k obezitě a snížené inzulinové senzitivitě [9] . Kyselina valinový katabolit 3-hydroxyisobáselná zlepšuje citlivost na inzulín u myší stimulací vychytávání mastných kyselin do svalů a snížením lipidů [10] . U lidí dieta bohatá na bílkoviny snižuje hladinu glukózy v krvi nalačno [11] .

Příznaky nedostatku a přebytku

Nedostatek valinu vede ke ztrátě hmotnosti, zpomalení růstu a rozvoji keratóz. U dospělých je nedostatek valinu způsobený nedostatkem vitamínů B nebo kompletních proteinů doprovázen porušením koordinace pohybů těla a zvýšením citlivosti pokožky na dráždivé látky. Existuje negativní dusíková bilance [12] .

Nadbytek valinu má největší toxický účinek na centrální nervový systém, což se projevuje ve formě zvracení, letargie, svalových záškubů, nystagmu . Děti zaostávají ve výšce a váze, začínají držet hlavu a sedět pozdě. Bez léčby dochází k trvalému poklesu inteligence [12] .

Lékařské aplikace

Valin slouží jako jedna z výchozích látek při biosyntéze kyseliny pantotenové a penicilinu . Používá se k nápravě nedostatku aminokyselin vyplývajícího ze závislosti na drogách a lécích [12] .

Zobrazeno v následujících případech:

Obsah ve volné formě v krevní plazmě, mg/100 ml (µmol/l): 2,9 (247,9).

Obsah v denním množství moči, mg (µmol): 4,0-6,0 (34,0-51,0).

Denní potřeba valinu je 10 mg na kg tělesné hmotnosti. Při fyzické zátěži se potřeba zvyšuje na 5–10 gramů denně [13] . Suplementace by měla být rozhodně vyvážena leucinem a isoleucinem [12] .

Obsah valinu, isoleucinu a leucinu v mg na 100 gramů výrobku [14] :
Typ produktu Valin isoleucin Leucin
Pohankové zrno 590 460 745
Sója 2090 1810 2670
Krupice 490 450 810
Kroupy 370 330 490
Vlašský ořech 974 767 1228
Kravské mléko 191 189 283
Tučný tvaroh 838 690 1282
Brambor 122 86 128
jablka 12 13 19
Hřib houbový 54 100 110
Hovězí maso 1 kategorie 1035 782 1478
Vepřová slanina 1037 799 1325
Telecí játra 1128 1004 1626
Slepičí vejce 772 597 1081

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Jurij Anatoljevič Ovčinnikov. Bioorganická chemie . - M . : Vzdělávání, 1987. - S. 8. - 816 s. Archivováno 31. března 2022 na Wayback Machine
  2. ↑ Srpkovitá anémie . https://www.msdmanuals.com _ Získáno 27. března 2022. Archivováno z originálu dne 2. listopadu 2021.
  3. ↑ Valine , Encyclopædia Britannica Online , < http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine > . Staženo 6. prosince 2015. . Archivováno 31. července 2011 na Wayback Machine 
  4. ↑ Valin . Online slovník Merriam-Webster . Získáno 6. prosince 2015. Archivováno z originálu dne 27. listopadu 2019.
  5. ↑ Kyselina valerová . Online slovník Merriam-Webster . Získáno 6. prosince 2015. Archivováno z originálu dne 27. listopadu 2019.
  6. ↑ 1 2 Kozlov, 2012 , str. 57.
  7. ↑ Lynch CJ, Adams SH (prosinec 2014). „Aminokyseliny s rozvětveným řetězcem v metabolické signalizaci a inzulínové rezistenci“ . Recenze přírody. endokrinologie . 10 (12): 723-36. DOI : 10.1038/nrendo.2014.171 . PMC  4424797 . PMID25287287  . _
  8. ↑ Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y a kol. (červen 2014). "Účinky jednotlivých aminokyselin s rozvětveným řetězcem na citlivost na inzulín a metabolismus glukózy u myší." metabolismus . 63 (6): 841-50. DOI : 10.1016/j.metabol.2014.03.006 . PMID24684822  . _
  9. ↑ Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, et al. (únor 2018). „Obnova metabolického zdraví zvýšeným příjmem aminokyselin“ . The Journal of Physiology . 596 (4): 623-645. DOI : 10.1113/JP275075 . PMC  5813603 . PMID  29266268 .
  10. ↑ Jang C, Oh SF, Wada S, Rowe GC, Liu L, Chan MC a kol. (duben 2016). „Aminokyselinový metabolit s rozvětveným řetězcem řídí vaskulární transport mastných kyselin a omezuje rezistenci inzulínu“ . Přírodní medicína . 22 (4): 421-6. DOI : 10,1038/nm.4057 . PMC  4949205 . PMID26950361  . _
  11. ↑ Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, et al. (červenec 2016). „Aminokyseliny s rozvětveným řetězcem zlepšují zdraví metabolismu“ . Přehledy buněk . 16 (2): 520-530. DOI : 10.1016/j.celrep.2016.05.092 . PMC  4947548 . PMID  27346343 .
  12. ↑ 1 2 3 4 Kozlov, 2012 , str. 58.
  13. ↑ Zimmermann M. Leucin, isoleucin a valin // Stopové prvky v medicíně (podle Burgersteina). - Moskva, Arnebia: Zimmermann M Burgersteins Mikronährstoffe in der Medizin, 2006. - S. 107-109. — 271 s. - 1000 výtisků.  - ISBN 5-9244-0041-7.
  14. ↑ Skurikhin M. I. Chemické složení potravinářských výrobků. - 2. — M. : AGROPROMIZDAT, 1987. — 358 s. - 39 000 výtisků.

Literatura

Odkazy

 Aminokyseliny
Standard
nestandardní
viz také